2,4,7-tri-O-benzoyl-3-fluoro-9‑iodo-8-O-methylthiocarbonyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester | 1437796-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,7-tri-O-benzoyl-3-fluoro-9‑iodo-8-O-methylthiocarbonyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-N-acetyl-2,4,7-tri-O-benzoyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-9-iodo-8-O-methylthiocarbonyl-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate；2,4,7-tri-O-benzoyl-3-fluoro-9-iodo-8-O-methylthiocarbonyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
• CAS: 1437796-28-5
• 化学式: C₃₅H₃₃FINO₁₂S
• 分子量: 837.615
• InChiKey: IAGDHZWREWCJER-UERYKKQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-tri-O-benzoyl-3-fluoro-9‑iodo-8-O-methylthiocarbonyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2,4,7-tri-O-benzoyl-9-deoxy-3-fluoro-8-O-methylthiocarbonyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,4,7-tri-O-benzoyl-3-fluoro-9‑iodo-8-O-methylthiocarbonyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026