N,3,5,7-tetramethoxy-N-methylphenanthrene-9-carboxamide | 1400655-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,3,5,7-tetramethoxy-N-methylphenanthrene-9-carboxamide
• CAS: 1400655-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CRULIUWLBLDHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  577.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,5,7-tetramethoxy-N-methylphenanthrene-9-carboxamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5,7,11,13-pentamethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-9H-indeno-[2,1-l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  来维烯醇A的全合成

  摘要：

  Laetevirenol A的第一个完整合成是通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应以反选择方式在9个步骤中完成的。关键的菲中间体是通过一锅Suzuki-Miyaura偶联和醛醇缩合级联反应合成的。

  DOI：

  10.1021/jo301345a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 乙二醇甲醚 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N,3,5,7-tetramethoxy-N-methylphenanthrene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来维烯醇A的全合成

  摘要：

  Laetevirenol A的第一个完整合成是通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应以反选择方式在9个步骤中完成的。关键的菲中间体是通过一锅Suzuki-Miyaura偶联和醛醇缩合级联反应合成的。

  DOI：

  10.1021/jo301345a

文献信息

• Total Synthesis of Laetevirenol A
  作者：Young Lok Choi、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo301345a

  日期：2012.10.5

  The first complete synthesis of laetevirenol A was performed in nine steps via intramolecular Friedel–Crafts alkylation in a trans-selective manner. The key phenanthrene intermediate was synthesized by a one-pot Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction.

  Laetevirenol A的第一个完整合成是通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应以反选择方式在9个步骤中完成的。关键的菲中间体是通过一锅Suzuki-Miyaura偶联和醛醇缩合级联反应合成的。