(R)-N-((S)-1-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 891270-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-N-((S)-1-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1S)-1-[4-bromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 891270-30-7
• 化学式: C₂₄H₄₆BrN₃O₄SSi
• 分子量: 580.702
• InChiKey: YYTGFBKPFDKFCA-NLINSNCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((S)-1-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of HDAC Inhibitor Libraries via Microscale Workflow

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00596
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-tribromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-N-((S)-1-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  本发明涉及公式I和Ia的化合物以及其药用盐或前药，其中R1、R2、X、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式I或Ia化合物的组合物，以及使用公式I或Ia化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2020190827A1

文献信息

• Discovery of Ethyl Ketone-Based Highly Selective HDACs 1, 2, 3 Inhibitors for HIV Latency Reactivation with Minimum Cellular Potency Serum Shift and Reduced hERG Activity
  作者：Wensheng Yu、Jian Liu、Dane Clausen、Younong Yu、Joseph L. Duffy、Ming Wang、Shouning Xu、Lin Deng、Takao Suzuki、Christine C. Chung、Robert W. Myers、Daniel J. Klein、James I. Fells、M. Katharine Holloway、Jin Wu、Guoxin Wu、Bonnie J. Howell、Richard J. O. Barnard、Joseph Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02150

  日期：2021.4.22
• A general approach to homochiral α-amino substituted bromo-heteroaromatics suitable for two-dimensional rapid analogue synthesis
  作者：Carsten Schultz-Fademrecht、Olaf Kinzel、István E. Markó、Tomas Pospisil、Silvia Pesci、Michael Rowley、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.013

  日期：2009.11

  An efficient and general synthesis of homochiral alpha-amino substituted bromo-heteroaromatics B using a diastereoselective 1,2-addition has been developed. The obtained heteroaromatic intermediates allow for a rapid two-dimensional exploration of a new series of histone deacetylase inhibitors, through Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions for the introduction of a second aromatic element, followed by global deprotection and derivatization of the amino group. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.