(7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione | 109680-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione
• 英文别名: (3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-7,15-Dimethyl-8,16-bis<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione；(3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-8,16-bis[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
• CAS: 109680-51-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄S₄
• 分子量: 568.887
• InChiKey: PBSWJWRABQVJGG-ZVPKZQTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis<(1'R)-1'-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成鞣花素（阿扎霉素B）

  摘要：

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85053-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 rhodium(III) chloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 1,3,5-trichlorobenzoyl chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 209.91h， 生成 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435

文献信息

• Total Synthesis of Elaiophylin (Azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.2369

  日期：1988.7

  Antibiotic elaiophylin (1) has been first synthesized by a convergent route involving aldol coupling of (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-O-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone (25f) and (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-bis[(1R)-1-formylethyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3), followed by desilylation

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。
• NAKAMURA, HIDEO;ARATA, KAZUSHI;WAKAMATSU, TAKESHI;BAN, YOSHIO;SHIBASAKI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2435-2441
  作者：NAKAMURA, HIDEO、ARATA, KAZUSHI、WAKAMATSU, TAKESHI、BAN, YOSHIO、SHIBASAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——