(1S,2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 110104-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-methyl-2-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 110104-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QCKKWLPSYKWSDI-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 rhodium(III) chloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 158.58h， 生成 (2S,3S,4R)-2-Methyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 copper(l) iodide sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5

文献信息

• NAKAMURA, HIDEO;ARATA, KAZUSHI;WAKAMATSU, TAKESHI;BAN, YOSHIO;SHIBASAKI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2435-2441
  作者：NAKAMURA, HIDEO、ARATA, KAZUSHI、WAKAMATSU, TAKESHI、BAN, YOSHIO、SHIBASAKI, +

  DOI：——

  日期：——