(6S,7S,8R)-7-hydroxy-6-methyl-8-(1,3-dithian-2-yl)-2,4-nonadienoic acid | 109680-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,7S,8R)-7-hydroxy-6-methyl-8-(1,3-dithian-2-yl)-2,4-nonadienoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6S,7S,8R)-8-(1,3-dithian-2-yl)-7-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoic acid
• CAS: 109680-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S₂
• 分子量: 302.459
• InChiKey: FCPNQIIFTZSKLT-WLSGJXSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8R)-7-hydroxy-6-methyl-8-(1,3-dithian-2-yl)-2,4-nonadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2-氯-1-甲基溴化吡啶 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis<(1'R)-1'-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin (Azalomycin B) 的全合成

  摘要：

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2369
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-[1,3]Dithian-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-pentanal 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6S,7S,8R)-7-hydroxy-6-methyl-8-(1,3-dithian-2-yl)-2,4-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成鞣花素（阿扎霉素B）

  摘要：

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85053-4

文献信息

• NAKAMURA, HIDEO;ARATA, KAZUSHI;WAKAMATSU, TAKESHI;BAN, YOSHIO;SHIBASAKI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2435-2441
  作者：NAKAMURA, HIDEO、ARATA, KAZUSHI、WAKAMATSU, TAKESHI、BAN, YOSHIO、SHIBASAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——