ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enecarboxylate | 1346113-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-1-prop-2-ynylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1346113-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SGSYPUFRZAHVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (E)-5-methylene-1-(3-oxobut-1-enyl)bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从根本上环化方法进行正式的全盘蛋白合成†

  摘要：

  描述了导致正式的全盘蛋白合成的两种不同策略。涉及克莱森重排和自由基环化的第一个策略提供了快速进入平台素核心结构的途径，并使用了最少的保护基团操作。第二种策略是无保护基团的途径，它利用6 -exo-trig自由基环化和醛醇缩合作为关键步骤，从而正式合成了Platencin。

  DOI：

  10.1039/c1ob06155k
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从根本上环化方法进行正式的全盘蛋白合成†

  摘要：

  描述了导致正式的全盘蛋白合成的两种不同策略。涉及克莱森重排和自由基环化的第一个策略提供了快速进入平台素核心结构的途径，并使用了最少的保护基团操作。第二种策略是无保护基团的途径，它利用6 -exo-trig自由基环化和醛醇缩合作为关键步骤，从而正式合成了Platencin。

  DOI：

  10.1039/c1ob06155k

文献信息

• A radical cyclization approach to the formal total syntheses of platencin
  作者：Kalanidhi Palanichamy、Ayyagari V. Subrahmanyam、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob06155k

  日期：——

  formal total syntheses of platencin are described. The first strategy involving Claisen rearrangement and radical cyclization provides a rapid access to the core structure of platencin, and also use minimum protective-group operations. The second strategy, a protecting group-free route, utilizes a 6-exo-trig radical cyclization and aldol condensation as key steps leading to the formal synthesis of platencin

  描述了导致正式的全盘蛋白合成的两种不同策略。涉及克莱森重排和自由基环化的第一个策略提供了快速进入平台素核心结构的途径，并使用了最少的保护基团操作。第二种策略是无保护基团的途径，它利用6 -exo-trig自由基环化和醛醇缩合作为关键步骤，从而正式合成了Platencin。