(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine | 1374768-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine
• 英文别名: (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine；(3aR,5R,6R,7R,7aR)-N,N-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-amine
• CAS: 1374768-50-9
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 480.551
• InChiKey: KGMXHOKNNPPLGJ-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine 在 三氯化硼 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano [3,2-d] thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES

  摘要：

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012062157A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-(5-(acetoxymethyl)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl)diacetate 在 偶氮二异丁腈 甲醇 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,7a tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES

  摘要：

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012062157A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012064680A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Chang Jiang

  公开号：US20130296301A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括所述化合物的药物组合物和使用所述化合物的方法，以及治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Chang Jiang

  公开号：US08901087B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制酵 起物的化合物，以及包括这些化合物的药物组合物和治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2847199B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US8901087B2
  申请人：——

  公开号：US8901087B2

  公开（公告）日：2014-12-02