cyclododecane-1,6-dione | 10329-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclododecane-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-Cyclododecanedione
• CAS: 10329-89-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MHZVDAIOKWIUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecane-1,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bicyclo<5.5.0>dodecan-2-on
  参考文献：
  名称：

  环十二烷中环戊二烯基重氮和酮功能的去向

  摘要：

  环十二烷-1,6-和1,7-二酮与碱的反应导致跨环醛醇缩合产物的快速形成。相反，发现乙醇溶液中乙醇溶液催化的N-亚硝基-N-（6-氧代环十二烷基）乙酰胺及其7-氧代对应物的分解仅产生不饱和环十二碳烯。给出了对这些结果的十二元环系统构象性质的分析，并讨论了观察到的差异的可能原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98702-2
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 生成 cyclododecane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;CSUHAI, EVA;OZBALIK, NUBAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3743-3752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。
• Alicyclic Ring Structure: Conformational Influence of the CF2 Group in Cyclododecanes
  作者：Maciej Skibinski、Yi Wang、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peer Kirsch、David O'Hagan

  DOI：10.1002/anie.201105060

  日期：2011.11.4

  Getting out of the way: In fluorinated cyclododecane structures the CF2 group locates only at corner positions (see picture). This relaxes 1,4‐H,H transannular interactions as a result of C‐CF2‐C angle widening. Misplaced CF2 groups lead to significant ring distortion. It follows that strategic incorporation of CF2 groups has potential as a design feature to introduce order and polarity into organic

  避开障碍：在氟化环十二烷结构中，CF 2基团仅位于拐角位置（参见图片）。由于C‐CF 2 ‐ C角变宽，这会放松1,4‐H，H跨环相互作用。CF 2基团放错位置会导致明显的环畸变。因此，CF 2基团的战略性掺入具有作为将有机碳结构中的有序和极性引入的设计特征的潜力。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part xvi. Chemoselective oxidation
  作者：Derek H.R. Barton、Eva Csuhai、Nubar Ozbalik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90510-1

  日期：1990.1

  isopropanol, ethylene glycol, diisopropyl ether, biphenyl, anisole, diphenyl sulfide, methyl benzoate and dimethyl-acetamide have little effect on the oxidation. Thiophenols have a minor effect, but t-butyl thiol and dimethylaniline reduce oxidation to a major extent. In all cases, the mass balances are satisfactory. Overoxidation of cyclododecanone affords cyclododecane-1, 3-, 1,4-, 1,5- and 1,6-diones

  环十二烷在Gif IV和GoAgg II条件下被有效氧化，生成超过25％的环十二烷酮和一些环十二烷醇。等摩尔量的乙醇，异丙醇，乙二醇，二异丙醚，联苯，苯甲醚，二苯硫醚，苯甲酸甲酯和二甲基乙酰胺的添加对氧化的影响很小。硫酚的作用很小，但是叔丁基硫醇和二甲基苯胺在很大程度上减少了氧化作用。在所有情况下，质量平衡都是令人满意的。环十二烷酮的过氧化得到环十二烷-1、3-，1,4-，1,5-和1,6-二酮。主要的二酮是1,4-，其次是1,6-。
• Microbiological oxygenation of alicyclic amides
  作者：Gunther S. Fonken、Milton E. Herr、Herbert C. Murray、Lester M. Reineke

  DOI：10.1021/jo01272a034

  日期：1968.8
• Synthesis of 1,6-Cyclododecanedione from Bis-Benzimidazole Methiodide Salt
  作者：Shi, Zhen、Gu, Huan

  DOI：10.1080/00397919708004153

  日期：1997.8

  1,6-Cyclododecanedione was prepared from bis-benzimidazole methiodide salt and bis-Grignard reagent, a novel method for the preparation of 1,6-cyclododecanedione was provided.