2-methyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane | 241479-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-2-oxiranyl-1,3-dioxolane
• CAS: 241479-89-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IMWOGJNKJLLMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dibenzyl <2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxo-ethyl>-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸二羟基丙酮和3-磷酸甘油醛的膦酰基类似物。

  摘要：

  本文介绍了六羟基二磷酸丙酮的膦酰基类似物和3-磷酸甘油醛的五个膦酰基类似物通过含有保护的羰基的α-，β-和γ-羟基膦酸酯前体的合成途径。在某些情况下，取决于用于膦酸酯和羰基的脱保护的序列，羟醛/酮醇重排允许由相同的前体合成磷酸二羟基丙酮或3-磷酸甘油醛的类似物。所有这些类似物均作为活性位点探针和糖酵解酶（例如果糖1,6-二磷酸醛缩酶）（EC 4.1.2.13）的潜在底物都受到关注。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00065-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 OXONE 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到2-methyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  白藜芦酮和异白藜芦酮的全合成

  摘要：

  报道了具有相当光物理性质的白藜芦酮及其区域异构体的首次全合成。关键步骤涉及一种新的环氧化物烯化，该路线应用于合成可点击的荧光标记。关键的烯化步骤依赖于将锂化的环氧化物插入硼酸酯中，然后热顺消除专门提供反式烯烃。这种烯化通常需要两倍过量的硼酸酯，对于芳基硼酸酯，可以减少到 1.3 当量而不损失产率。

  DOI：

  10.1002/open.202200098

文献信息

• Mass spectrometric characterization of organosulfates related to secondary organic aerosol from isoprene
  作者：Mohammad Safi Shalamzari、Oxana Ryabtsova、Ariane Kahnt、Reinhilde Vermeylen、Marie-France Hérent、Joëlle Quetin-Leclercq、Pieter Van der Veken、Willy Maenhaut、Magda Claeys

  DOI：10.1002/rcm.6511

  日期：2013.4.15

  ionization mass spectrometry (LC/(-)ESI-MS), including ion trap MS(n) and accurate mass measurements, derivatization of the carbonyl group into 2,4-dinitrophenylhydrazones, detailed interpretation of the MS data, and in a selected case comparison of their LC and MS behavior with that of synthesized reference compounds. RESULTS Polar organosulfates with molecular weights (MWs) of 156, 170, 184 and 200 were attributed

  理由大气中的细颗粒物相当一部分由有机硫酸盐组成，其中一些最极性的物质来自异戊二烯的氧化。它们的结构特征提供了对气相前驱物的性质以及形成途径的见识。方法使用液相色谱/（-）电喷雾电离质谱（LC /（-）ESI-MS），包括离子阱MS（n）以及精确的质量测量，衍生化，对环境微粒中未知极性有机硫酸盐的结构进行了表征。将羰基转化为2,4-二硝基苯基hydr，详细解释MS数据，并在选定的情况下比较其LC和MS行为与合成参考化合物的行为。结果极性有机硫酸盐的分子量（MWs）为156、170，184和200归因于或被确认为乙醇酸（156），乳酸（170），1,2-二羟基-3-丁酮（184），乙醇酸乙醇酸酯（200），2-甲基甘油（200）的衍生物）和2,3-二羟基丁酸（200）。在MW 184化合物的情况下，通过合成参考化合物获得明确分配。结论获得了来自异戊二烯二次有机气溶胶的极性有机硫酸盐的更完整的结
• Sultones and Sultines via a Julia-Kocienski Reaction of Epoxides
  作者：Geoffrey M. T. Smith、Paul M. Burton、Christopher D. Bray

  DOI：10.1002/anie.201508467

  日期：2015.12.7

  The development of the homologous Julia–Kocienski reaction has led to the discovery of two new reaction modes of epoxides with sulfones. These pathways allow rapid and direct access to a range of γ‐sultones and γ‐sultines.

  同源的Julia–Kocienski反应的发展导致发现了两种环氧化物与砜的新反应模式。这些途径可以快速，直接地获得一系列的γ-磺内酯和γ-磺胺类药物。