2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidyl)-β-L-fucopyranose | 70267-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidyl)-β-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] N-methylethanimidate
• CAS: 70267-04-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: MCECMQMLBYAOFD-GMVATZDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidyl)-β-L-fucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四糖O-α-L-呋喃核糖基-（1→2）-[O-α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）]-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型B（2型）的抗原决定簇

  摘要：

  摘要在氯化锌存在下，用苯甲醛处理2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷。区域选择性苯甲酰化（N-苯甲酰咪唑在二氯甲烷中）提供结晶的苄基2-乙酰氨基-4-O-（3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃并吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。在对甲苯磺酸和分子筛4 A存在下，该二糖与2,3,4-三-O-苄基-1-O-（N-甲基乙酰亚胺基）-β-L-呋喃二糖在硝基甲烷中缩合。 -（2,3,4-三-O-苄基-α-L-复核糖基）-（1→2）-O-（3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基） -（1→4）-2-乙酰氨基-3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。脱苯甲酰化，然后与2,3,4缩合，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80391-2

文献信息

• Synthesis of 1d- and 1l-4-O-benzyl-myo-inositol, 1d-4-O-α-l-fucopyranosyl-myo-inositol (identical to a natural glycoside), and 1l-4-O-α-l-fucopyranosyl-myo-inositol
  作者：Per J. Garegg、Bengt Lindberg、Ingemar Kvarnström、Stefan C.T. Svensson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90021-7

  日期：1985.6

  Abstract The α- l -fucopyranosyl- myo -inositol isolated from human urine has been proved to be the 1 d -4- O - myo -inositol derivative by unambiguous syntheses of this substance and of the diastereomeric 1 l -4- O - myo -inositol derivative. The chiral penta- O -benzoyl- myo -inositols used in the glycosidations, by the imidate method, were prepared from 1 d - and 1 l -4- O -benzyl- myo -inositol

  摘要从人尿中分离得到的α-1-呋喃核糖基肌醇是该物质与非对映异构体1 l -4- O-肌醇的明确合成，是一维-4-O-肌醇的衍生物。 -肌醇衍生物。通过亚氨酸酯方法，用于糖苷化的手性五-O-苯甲酰基-肌醇，分别由1 d-和1 l -4- O-苄基-肌醇制备。后者解析为相应的外消旋4-O-苄基-1,6：2,3-二-O-环己叉基-肌醇的l（+）-O-乙酰扁桃酸酯。