2,2-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]-4-diazaundecane-3-one | 214467-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]-4-diazaundecane-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyltricyclo[3.3.3.0^1,5]-4-diazaundecane-3-one
• CAS: 214467-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: FZONXQHDKAXIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]-4-diazaundecane-3-one 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到tetracyclo[3.3.3.0^1,5.0^2,8]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c
• 作为产物：
  描述：

  5-(isopropylidene)cyclooctanol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 甲酸甲酯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,2-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]-4-diazaundecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c

文献信息

• α-Ketenyl radical intermediates in the synthesis of propellanes. A formal synthesis of modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01480-4

  日期：1998.9

  A tandem transannulation - cyclisation sequence from a cyclootenyl substituted α-ketenyl radical intermediate, viz1, is used as the basis of a new, formal, synthesis of the naturally occurring triquinane modhephene 2.

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。