1-Bromo-3-methoxymethyl-1-propyne | 1581883-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-3-methoxymethyl-1-propyne
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxybut-1-yne
• CAS: 1581883-56-8
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: ADFYOSMNVMJKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-methoxymethyl-1-propyne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1Z,3Z)-1-hexyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-6-methoxy-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective and Stereoselective Hydrostannylation of (Z)-2-Ethoxycarbonyl-1,3-Enynes Leading to (1E,3E)-2-Ethoxycarbonyl-3-Stannyl-1,3-Dienes

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 和 CuI 的存在下，(E)-α-烷基-α,β-不饱和酯与溴化炔烃在 DMF 中进行 Stille 偶联，得到了 (Z)-2-乙氧基羰基-1,3-炔烃，收率很高。后者在室温下与氢化三丁基锡在 THF 中进行钯催化的氢化锡化反应，得到了 (1E,3E)-2-乙氧基羰基-3-锡烷基-1,3-二烯，收率高且具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14447407625303

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-sulfonyl-3-stannyl-1,3-dienes by hydrostannylation of (<i>Z</i>)-2-sulfonyl-1,3-enynes
  作者：Shiyun Xie、Ji Xu、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13816588007726

  日期：2013.11

  The Stille coupling of (E)-alpha-stannylvinyl sulfones with alkynyl bromides in DMF in the presence of Pd(PPh3)(4) and CuI gave (Z)-2-sulfonyl-1,3-enynes in good yields. (Z)-2-Sulfonyl-1,3-enynes underwent palladium-catalysed hydrostannylation with tributyltin hydride to afford highly regio- and stereoselectively (1Z,3E)-2-sulfonyl-3-stannyl-1,3-dienes.