(S)-2-(2-Butyl-pyrrol-1-yl)-pentanedioic acid diethyl ester | 159324-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Butyl-pyrrol-1-yl)-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S)-2-(2-butylpyrrol-1-yl)pentanedioate
• CAS: 159324-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: IYVLSIRAKBDNHB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Butyl-pyrrol-1-yl)-pentanedioic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 ((3S,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸酯对映体合成（-）-单morine

  摘要：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76960-7
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 三氟甲磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-(2-Butyl-pyrrol-1-yl)-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸酯对映体合成（-）-单morine

  摘要：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76960-7

文献信息

• The enantiospecific synthesis of (-)-monomorine from L-glutamic ester
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76960-7

  日期：1994.7

  Diethyl L-glutamate hydrochloride (3) was converted to its N-pyrrole derivative 5. Submission of 5 to butyryl chloride in boiling toluene gave the 2-butyryl derivative, and by treatment with NaBH3CN and ZnI2, the 2-butyl analogue 9. Cyclization of 9 with BBr3 afforded (5S)-3-butyl-5-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-8(7H)-indolizinone (10). Hydrogenation of 10 over Pd/C in acidified EtOH gave (3S,5S,9R)-

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。