(S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane | 81893-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 81893-44-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: OLGTXPCFOQHRMY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane 、 (1R,2S,8S)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]-undec-6-en-4-one 在 lithium diisopropyl amide 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1R,2S,5R,8S)-5-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethyl]-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  含多手性中心的β-取代α，γ-二氨基丁酸和吡咯烷的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种方便高效的方法，用于高度非对映选择性合成含多手性中心的β-取代-α，γ-二氨基丁酸和吡咯烷。手性三环亚氨基内酯1和2的迈克尔加成当使用异丙醇钛（IV）时，生成硝基链烷烃可得到高收率（高达95％）和优异的非对映选择性（高达dr> 99：1）的加合物。第二个新的立体中心的构型由硝基烯烃的取代决定。迈克尔加合物的选择性还原和水解以良好的收率和高的对映体过量（> 99％ee）提供了所需的β-取代的-α，γ-二氨基丁酸。通过使用Cu（OTf）2或AgOTf作为脂肪族硝基烯烃的活化剂，通过Michael-Mannich串联反应，在温和条件下，还可以良好的收率和非对映选择性完成具有多手性中心的吡咯烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo8023076

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOTETRAHYDROPYRANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINOTÉTRAHYDROPYRANES
  申请人：F I S - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S P A

  公开号：WO2017093209A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).

  本发明涉及一种制备3-氨基四氢吡喃的方法，更具体地说，涉及一种改进的合成2,3,5-取代四氢吡喃衍生物的方法，该衍生物是用于制备二肽基肽酶IV酶抑制剂（DPP-4抑制剂）的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING AMINOTETRAHYDROPYRANS
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3271344A1

  公开（公告）日：2018-01-24