(5S,8R,9R,10S)-8,9,10-Trihydroxy-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one | 861213-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8R,9R,10S)-8,9,10-Trihydroxy-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 861213-43-6
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: CHOKPAOQMNNGPN-GVYWOMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9R,10S)-8,9,10-Trihydroxy-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6S,7aR)-2,2-dimethylspiro[4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,5'-oxolane]-2',7-dione
  参考文献：
  名称：

  探索酮催化剂对烯烃不对称环氧化的结构影响

  摘要：

  已经研究了几种含有螺醚和内酯的酮催化剂用于烯烃的不对称环氧化。结果表明，酮催化剂螺环上的取代基对对映选择性具有深远的影响。结果还表明，对于先前所观察到的对映体选择性高共轭的顺式烯烃与含恶唑烷酮的酮可以是部分地由于这一R之间相互吸引作用π烯烃的基团和恶唑烷酮的羰基。另外，在立体分化中还可以涉及非键相互作用，例如范德华力和/或恶唑烷二酮的烯烃取代基和氮取代基之间的疏水相互作用。获得的信息可进一步了解对于酮催化的环氧化重要的因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到(5S,8R,9R,10S)-8,9,10-Trihydroxy-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索酮催化剂对烯烃不对称环氧化的结构影响

  摘要：

  已经研究了几种含有螺醚和内酯的酮催化剂用于烯烃的不对称环氧化。结果表明，酮催化剂螺环上的取代基对对映选择性具有深远的影响。结果还表明，对于先前所观察到的对映体选择性高共轭的顺式烯烃与含恶唑烷酮的酮可以是部分地由于这一R之间相互吸引作用π烯烃的基团和恶唑烷酮的羰基。另外，在立体分化中还可以涉及非键相互作用，例如范德华力和/或恶唑烷二酮的烯烃取代基和氮取代基之间的疏水相互作用。获得的信息可进一步了解对于酮催化的环氧化重要的因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.123