Cambridge id 6635715

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cambridge id 6635715
• 英文别名: 2-chloro-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO
• 分子量: 253.772
• InChiKey: HBLDECMGSHTMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cambridge id 6635715 在 12H-苯并[b]吩噻嗪 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到2-isopropyl-3,3,5-trimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原条件下苯并[b]吩噻嗪阴离子的超还原行为

  摘要：

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05787
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到Cambridge id 6635715
  参考文献：
  名称：

  多功能Cp * Rh（III）催化的芳烃和杂芳烃的选择性邻位氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，Cp * Rh（III）的邻位选择性和单选择性Cp * Rh（III）催化氯化反应。廉价的和可商购的N-氯酰亚胺可以低至化学计量以下的量用作氯化剂。此外，开发了两种不同的反应方案，以允许使用具有各种电子性质的底物，并能够对多种结构基序进行选择性氯化。对于富含电子的底物，已报道的方案可实现完全区域可切换和有效的直接氯化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02227

文献信息

• Versatile Cp*Rh(III)-Catalyzed Selective <i>Ortho</i>-Chlorination of Arenes and Heteroarenes
  作者：Fabian Lied、Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Christian Mück-Lichtenfeld、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b02227

  日期：2016.11.4

  The ortho- and monoselective Cp*Rh(III)-catalyzed chlorination of a broad range of benzene derivatives and electron-rich heterocycles under mild reaction conditions is reported. Inexpensive and commercially available N-chloro-imides could be used as chlorinating agents in as low as substoichiometric quantities. Furthermore, two different reaction protocols were developed to allow for the use of substrates

  据报道，在温和的反应条件下，Cp * Rh（III）的邻位选择性和单选择性Cp * Rh（III）催化氯化反应。廉价的和可商购的N-氯酰亚胺可以低至化学计量以下的量用作氯化剂。此外，开发了两种不同的反应方案，以允许使用具有各种电子性质的底物，并能够对多种结构基序进行选择性氯化。对于富含电子的底物，已报道的方案可实现完全区域可切换和有效的直接氯化。
• Super-Reducing Behavior of Benzo[<i>b</i>]phenothiazine Anion Under Visible-Light Photoredox Condition
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Abhishek Kundu、Baishanal Mandal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/jacs.3c05787

  日期：2023.10.18

  potential of −3.51 V vs SCE. As a proof, a plethora of aryl chloride substrates have been reductively cleaved to fabricate molecules of the class isoindolinone and oxindole. Moreover, an aryl-chloride bond has been homolytically cleaved to generate aryl radicals that have been utilized for C–C cross-coupling or C–P bond formation reactions. To prove its extreme reducing ability, some of the aryl fluoride

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。