N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺 | 6937-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-methyl-N,N-bis(1-methylethyl)-；4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 6937-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00448125
• 分子量: 219.327
• InChiKey: QVMNBKJQKYNCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以48%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。
• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• Aluminium complex as an efficient catalyst for the chemo-selective reduction of amides to amines
  作者：Suman Das、Himadri Karmakar、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9dt01806a

  日期：——

  (HBpin) to afford the corresponding amines in high yields using aluminium complexes [κ2-Ph2P(X)NC9H6N}Al(Me)2] [X = S (2a), Se (2b)] as pre-catalysts at room temperature. The aluminium complexes were prepared from the reaction of [Ph2P(X)NC9H6N] [X = S (1a), Se (1b)] and trimethylaluminium in toluene. The solid-state structure of complex 2b is established. Tertiary amides with a wide array of electron-withdrawing

  我们报告的催化化学选择性还原的有效协议叔与频哪醇（HBpin） -酰胺，得到相应的胺以高产率使用铝配合物[κ 2 - 博士2 P（X）NC 9 H ^ 6 N}的Al （Me）2 ] [X = S（2a），Se（2b）]在室温下作为前催化剂。由[Ph 2 P（X）NC 9 H 6 N] [X = S（1a），Se（1b）]和三甲基铝在甲苯中的反应制备铝配合物。配合物2b的固态结构成立。具有广泛的吸电子和供电子功能基团的叔酰胺很容易通过氢化铝作为活性物质选择性裂解酰胺的C O键而转化为所需的产物。还报道了催化反应的动力学研究。
• Asymmetric Deoxygenative Alkynylation of Tertiary Amides Enabled by Iridium/Copper Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Zhaokun Li、Feng Zhao、Wei Ou、Pei‐Qiang Huang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202111029

  日期：2021.12.13

  An Ir/Cu bimetallic relay catalysis was developed to achieve the challenging asymmetric deoxygenative alkynylation of inert amides under mild conditions, affording a series of synthetically important chiral propargylamines in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种 Ir/Cu 双金属继电器催化，以在温和条件下实现惰性酰胺的具有挑战性的不对称脱氧炔化，以高产率提供一系列具有良好至优异对映选择性的合成重要手性炔丙基胺。
• A novel N-dealkylation reaction of n,N-dialkylarylcarboxamides promoted by electron transfer from alkali metals
  作者：Rafik Karaman、James L. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94398-3

  日期：1990.1

  Reactions of some N,N-dialkylarylcarboxamides with either lithium or sodium metals in dry tetrahydrofuran (THF) promoted by ultrasound waves afforded the corresponding N-monoalkylarylcarboxamides in good yields. In the cases of N,N-diethylarylcarboxamides the products obtained were derived from coupling reactions rather than from N-dealkylation reactions.

  在超声波作用下，一些N，N-二烷基芳基甲酰胺与锂或钠金属在干燥的四氢呋喃（THF）中的反应以良好的收率提供了相应的N-单烷基芳基甲酰胺。在N，N-二乙基芳基羧酰胺的情况下，获得的产物源自偶联反应，而不是源自N-脱烷基反应。