1-(2-nitrophenyl)-4-cyano-5-amino-1H-1,2,3-triazole | 521959-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-4-cyano-5-amino-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Amino-1-(2-nitrophenyl)triazole-4-carbonitrile
• CAS: 521959-71-7
• 化学式: C₉H₆N₆O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: FCNXLMQTVAJDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-4-cyano-5-amino-1H-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-cyano-1,2,3-triazolo[1,5-a][1,3,5]benzotriazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三唑基苯并咪唑硫酮和新的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]苯并三氮杂杂环的衍生物

  摘要：

  制备了四种新的三唑基苯并咪唑硫酮衍生物（2a-d），类似于先前作为BK Ca钾通道活化剂进行测试的三唑基苯并咪唑酮衍生物，但未成功进行分析。新的三环氮杂环1,2,3-三唑[1,5- a] [1,3,5]苯并三氮杂卓，在3位带有一个羧酰胺基，在8位带有其他取代基，并具有羰基（5a-d）或硫酮（6a-c）或甲硫基（7a-c）的功能在5位合成。用吗啉或环戊胺对甲硫基取代基进行亲核取代，得到了5-氨基取代的三环衍生物8a-d。从1-（2-硝基苯基）-4-氰基-5-氨基-1，2，3-三唑（9）开始，还获得了3-氰基-三唑并苯并三氮杂-1-基-5衍生物12。测试了大多数新化合物对BK Ca钾离子通道，苯并二氮杂卓和腺苷A 1和A 2a受体的作用，但未检测到显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390628
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-硝基苯 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-4-cyano-5-amino-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基苯并咪唑硫酮和新的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]苯并三氮杂杂环的衍生物

  摘要：

  制备了四种新的三唑基苯并咪唑硫酮衍生物（2a-d），类似于先前作为BK Ca钾通道活化剂进行测试的三唑基苯并咪唑酮衍生物，但未成功进行分析。新的三环氮杂环1,2,3-三唑[1,5- a] [1,3,5]苯并三氮杂卓，在3位带有一个羧酰胺基，在8位带有其他取代基，并具有羰基（5a-d）或硫酮（6a-c）或甲硫基（7a-c）的功能在5位合成。用吗啉或环戊胺对甲硫基取代基进行亲核取代，得到了5-氨基取代的三环衍生物8a-d。从1-（2-硝基苯基）-4-氰基-5-氨基-1，2，3-三唑（9）开始，还获得了3-氰基-三唑并苯并三氮杂-1-基-5衍生物12。测试了大多数新化合物对BK Ca钾离子通道，苯并二氮杂卓和腺苷A 1和A 2a受体的作用，但未检测到显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390628