1-phenyl-2-(1-N-benzyl-3-indolyl)cyclopropyl ketone | 490023-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1-N-benzyl-3-indolyl)cyclopropyl ketone
• 英文别名: [2-(1-Benzylindol-3-yl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 490023-15-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: LAVPVKCATKUMTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1-N-benzyl-3-indolyl)cyclopropyl ketone 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-benzoyl-9-N-benzyl-1-(1-N-benzyl-3-indolyl)-4-[2'-(benzoyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-（1-N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮的多米诺碳正离子重排：通往1H-环戊[c]咔唑骨架的偶然途径。

  摘要：

  芳基-2-（N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮2a-m显示在SnCl（4）/ CH（3）NO（2）存在下经历新型的意外多米诺碳正离子重排，生成2-芳基-3-芳基-1H-环戊[c]咔唑3a-m，收率高。此有趣的转化的可能的机理途径涉及一系列级联事件，（a）环丙基酮的亲电开环，（b）所得两性离子中间体的分子间烯醇捕获，（c）吲哚基团的亲电子二聚，得到四氢咔唑中间体和其随后通过消除吲哚部分和脱氢而进行的芳构化，以及（d）侧链的分子内羟醛缩合以给出环戊烯环。

  DOI：

  10.1021/jo025827l
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到1-phenyl-2-(1-N-benzyl-3-indolyl)cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-（1-N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮的多米诺碳正离子重排：通往1H-环戊[c]咔唑骨架的偶然途径。

  摘要：

  芳基-2-（N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮2a-m显示在SnCl（4）/ CH（3）NO（2）存在下经历新型的意外多米诺碳正离子重排，生成2-芳基-3-芳基-1H-环戊[c]咔唑3a-m，收率高。此有趣的转化的可能的机理途径涉及一系列级联事件，（a）环丙基酮的亲电开环，（b）所得两性离子中间体的分子间烯醇捕获，（c）吲哚基团的亲电子二聚，得到四氢咔唑中间体和其随后通过消除吲哚部分和脱氢而进行的芳构化，以及（d）侧链的分子内羟醛缩合以给出环戊烯环。

  DOI：

  10.1021/jo025827l