1,4-双(羟甲基)双环[2.2.2]辛烷-1,4-二酮 | 830-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(羟甲基)双环[2.2.2]辛烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-Dihydroxymethyl-2,5-dioxo-bicyclo<2.2.2>octan
• 英文别名: 1,4-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dione；1,4-Bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione；1,4-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione
• CAS: 830-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BCNIQIKXMCEFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(羟甲基)双环[2.2.2]辛烷-1,4-二酮 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基砜 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1,4-diethynylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键合用于分子机器和功能材料的超快转子：1,4-双（碘乙炔基）双环 [2.2.2] 辛烷晶体在两个位置具有不同的千兆赫兹旋转

  摘要：

  作为研究功能材料和晶体分子机器构建中卤素键相互作用潜力的切入点，合成并结晶了 1,4-双（碘乙炔基）双环 [2.2.2] 辛烷 (BIBCO) 的样品。知道富电子炔碳和缺电子碘之间的卤素键相互作用很常见，预计 BIBCO 转子将成为研究分子转子晶体阵列形成的理想平台。变温单晶 X 射线晶体学确定了卤素键合网络的存在，其特征在于晶体学上独特的 BIBCO 转子的层状有序层，其在 110 K 下经历了可逆的单斜向三斜相转变。为了阐明 BIBCO 分子转子的旋转频率和活化参数，在 20 ℃ 之间的温度下进行了变温（1）H 宽线和（13）C 交叉极化/魔角旋转固态 NMR 实验。 27 和 290 K。对 (1)H 自旋晶格弛豫和二阶矩作为温度函数的分析揭示了在研究的整个温度范围内同时存在的两个动态过程，与温度相关的旋转速率 k(rot) = 5.21 × 10(10) s(-1)·exp(-1.48

  DOI：

  10.1021/ja200503j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Di(ethylendioxy)bicyclo<2.2.2>octan-1,4-dicarbonsaeureaethylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,4-双(羟甲基)双环[2.2.2]辛烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键合用于分子机器和功能材料的超快转子：1,4-双（碘乙炔基）双环 [2.2.2] 辛烷晶体在两个位置具有不同的千兆赫兹旋转

  摘要：

  作为研究功能材料和晶体分子机器构建中卤素键相互作用潜力的切入点，合成并结晶了 1,4-双（碘乙炔基）双环 [2.2.2] 辛烷 (BIBCO) 的样品。知道富电子炔碳和缺电子碘之间的卤素键相互作用很常见，预计 BIBCO 转子将成为研究分子转子晶体阵列形成的理想平台。变温单晶 X 射线晶体学确定了卤素键合网络的存在，其特征在于晶体学上独特的 BIBCO 转子的层状有序层，其在 110 K 下经历了可逆的单斜向三斜相转变。为了阐明 BIBCO 分子转子的旋转频率和活化参数，在 20 ℃ 之间的温度下进行了变温（1）H 宽线和（13）C 交叉极化/魔角旋转固态 NMR 实验。 27 和 290 K。对 (1)H 自旋晶格弛豫和二阶矩作为温度函数的分析揭示了在研究的整个温度范围内同时存在的两个动态过程，与温度相关的旋转速率 k(rot) = 5.21 × 10(10) s(-1)·exp(-1.48

  DOI：

  10.1021/ja200503j

文献信息

• The Preparation of 1-Carboxy-4-substituted Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Hans D. Holtz、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/ja01077a030

  日期：1964.12
• Ultra-fast Rotors for Molecular Machines and Functional Materials via Halogen Bonding: Crystals of 1,4-Bis(iodoethynyl)bicyclo[2.2.2]octane with Distinct Gigahertz Rotation at Two Sites
  作者：Cyprien Lemouchi、Cortnie S. Vogelsberg、Leokadiya Zorina、Sergey Simonov、Patrick Batail、Stuart Brown、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja200503j

  日期：2011.4.27

  As a point of entry to investigate the potential of halogen-bonding interactions in the construction of functional materials and crystalline molecular machines, samples of 1,4-bis(iodoethynyl)bicyclo[2.2.2]octane (BIBCO) were synthesized and crystallized. Knowing that halogen-bonding interactions are common between electron-rich acetylenic carbons and electron-deficient iodines, it was expected that

  作为研究功能材料和晶体分子机器构建中卤素键相互作用潜力的切入点，合成并结晶了 1,4-双（碘乙炔基）双环 [2.2.2] 辛烷 (BIBCO) 的样品。知道富电子炔碳和缺电子碘之间的卤素键相互作用很常见，预计 BIBCO 转子将成为研究分子转子晶体阵列形成的理想平台。变温单晶 X 射线晶体学确定了卤素键合网络的存在，其特征在于晶体学上独特的 BIBCO 转子的层状有序层，其在 110 K 下经历了可逆的单斜向三斜相转变。为了阐明 BIBCO 分子转子的旋转频率和活化参数，在 20 ℃ 之间的温度下进行了变温（1）H 宽线和（13）C 交叉极化/魔角旋转固态 NMR 实验。 27 和 290 K。对 (1)H 自旋晶格弛豫和二阶矩作为温度函数的分析揭示了在研究的整个温度范围内同时存在的两个动态过程，与温度相关的旋转速率 k(rot) = 5.21 × 10(10) s(-1)·exp(-1.48