(3R,4S,5R)-5-Methyl-9-aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid | 1026868-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-Methyl-9-aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-methyl-9-azatricyclo[7.3.0.03,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid
• CAS: 1026868-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GQLXJHLOQLXQQD-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (3R,4S,5R)-5-Methyl-9-aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以16.5 mg的产率得到methyl (1R,1aR,9aR)-1a-methyl-1a,2,3,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopropa[f]pyrrolo[1,2-a]azocine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Doyle dirhodium catalyst 、 四溴化碳 、 三氟甲基磺酰氟 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.16h， 生成 (3R,4S,5R)-5-Methyl-9-aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylic Acids via Me₂AlOTf-Promoted Intramolecular Friedel−Crafts Alkylation of Arenes with the γ-Lactone Moiety of 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
  作者：Eric Fillion、Rachel L. Beingessner

  DOI：10.1021/jo0351419

  日期：2003.11.1

  acids via Me2AlOTf-promoted intramolecular Friedel-Crafts alkylation of tethered pi-nucleophiles with the gamma-lactone moiety of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones is described. The approach begins with the enantioselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones bearing a tethered pi-nucleophile at the 6-position by intramolecular Rh(II)-catalyzed cyclopropanation of allylic diazoacetates, prepared

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。