(Z)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate | 63707-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(Z)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 63707-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: FPRXKTBLUTVFQQ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D

  摘要：

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.

  DOI：

  10.1021/ol062798i
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Seven-membered rings via silyl enol ether participation in the olefin cyclization. Anti-Markownikoff cyclization in biomimetic terpene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00454a066

文献信息

• Iodine(III)-mediated halogenations of acyclic monoterpenoids
  作者：Laure Peilleron、Tatyana D Grayfer、Joëlle Dubois、Robert H Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.3762/bjoc.14.96

  日期：——

  Five different halofunctionalizations of acyclic monoterpenoids were performed using a combination of a hypervalent iodine(III) reagent and a halide salt. In this manner, the dibromination, the bromo(trifluoro)acetoxylation, the bromohydroxylation, the iodo(trifluoro)acetoxylation or the ene-type chlorination of the distal trisubstituted double bond occurred with excellent selectivity and moderate

  使用高价碘（III）试剂和卤化物盐的组合进行了五种不同的无环单萜类化合物的卤代官能化。以这种方式，远端三取代双键的二溴化，溴（三氟）乙酰氧基化，溴羟基化，碘（三氟）乙酰氧基化或烯型氯化发生，具有优异的选择性和中等至良好的产率。