ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopropanoate | 1432466-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopropanoate
• CAS: 1432466-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: ZLSOKTFBQZWKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopropanoate 在 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.14 g的产率得到(2R,3R)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206