4-[1-(2-indolyl)vinyl]phenylmethylether | 606138-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-(2-indolyl)vinyl]phenylmethylether
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-1H-indole；2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 606138-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VAGOUAJALNGLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-indolyl)vinyl]phenylmethylether 在 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6H-oxazolo[4,5-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[1-(2-indolyl)vinyl]phenylmethylether
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Synthesis of Annelated Indoles from 2-(Allenyl)phenyl Azide Substrates

  摘要：

  [GRAPHICS]Thermolysis of 2-(allenyl) phenyl azides leads to a cascade cyclization sequence furnishing both C(2)-C(3) and N-C(2) cyclopentannelated indoles.

  DOI：

  10.1021/ol061216u

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of structural variants of carbazoquinocin C
  作者：Alparslan Aygün、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/jhet.5570400303

  日期：2003.5

  Some new structural variants of the alkaloid carbazoquinocin C were synthesized in a few steps with good to excellent yields. The key step comprises a cyclisation reaction of appropriate 2-vinylindoles with oxalyl chloride. The carbazole-3,4-quinones are able to trap oxygen-centred radicals. In some biological/biochemical assays some of these compounds exhibit extraordinary results including inhibition

  生物碱咔唑喹啉C的一些新的结构变体是通过几步合成的，合成的产率高到极好。关键步骤包括适当的2-乙烯基吲哚与草酰氯的环化反应。咔唑-3,4-醌能够捕获以氧为中心的自由基。在某些生物/生化测定中，这些化合物中的某些表现出非凡的结果，包括在μM范围内抑制环氧合酶-1和5-脂氧合酶。而且，一些咔唑喹啉C变体在nM范围内抑制细胞DNA的显着氧化损伤。
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. 2,3-Cyclopentennelated Indole Synthesis through Indolidene Intermediates
  作者：Ken S. Feldman、D. Keith Hester、Malliga R. Iyer、Paul J. Munson、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1021/jo900659w

  日期：2009.7.17

  The thermal, photochemical, and photochemical/CuI-mediated cascade cyclizations of a range of substituted 1-(2-azidophenyl)-3-alkenylallenes are described. These reactions provide both 1,2- and 2,3-cyclopentennelated indole products in varying ratios. In most cases, high regioselectivity for the 2,3-annelated isomer can be achieved under the hv/CuI conditions. Computational studies of this multistep reaction support the intermediacy of indolidene intermediates whose electrocyclizations (with or without copper present) define the regioselectivity branch point in the sequence.
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Synthesis of Annelated Indoles from 2-(Allenyl)phenyl Azide Substrates
  作者：Ken S. Feldman、Malliga R. Iyer、D. Keith Hester

  DOI：10.1021/ol061216u

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of 2-(allenyl) phenyl azides leads to a cascade cyclization sequence furnishing both C(2)-C(3) and N-C(2) cyclopentannelated indoles.
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。