4-amino-2,3,6-tribromophenol | 791111-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,3,6-tribromophenol
• 英文别名: 2,3,6-tribromo-4-aminophenol；4-Amino-2,3,6-tribromophenol
• CAS: 791111-23-4
• 化学式: C₆H₄Br₃NO
• 分子量: 345.816
• InChiKey: PVLLMLFRJNNAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,3,6-tribromophenol 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-benzoylimino-2,3,6-tribromo-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Acivated Sterically Strained C=N Bond in N-Substituted p-Quinone Mono- and Diimines: XII. Bromination of 4-Acylaminophenols

  摘要：

  4-酰氨基酚的全面溴化反应生成相应的2-酰氨基-3,5,6-溴化-1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0038-4
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以47%的产率得到4-amino-2,3,6-tribromophenol
  参考文献：
  名称：

  硝基苯与氢溴酸的光反应

  摘要：

  硝基苯及其三种衍生物（3-CO 2 H，3-OH和4-OH  ）在浓氢溴酸中（λ > 340 nm）进行辐照（λ > 340 nm）时可有效反应，从而高产率地产生2,4,6-三溴苯胺。 吸电子的羧基取代基不会明显改变量子产率（硝基苯的Φ = 0.16），而供电子的羟基取代基会降低量子产率。反应性表明电子从溴离子转移到n，π*三重态是主要过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.073

文献信息

• Photoreaction of nitrobenzenes with hydrobromic acid
  作者：Brian P. McIntyre、Brian D. Coleman、Gene G. Wubbels

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.073

  日期：2004.10

  Nitrobenzene and three of its derivatives (3-CO2H, 3-OH, and 4-OH) react efficiently when irradiated (λ >340 nm) in concentrated hydrobromic acid typically to give high yields of 2,4,6-tribromoanilines. The quantum yield (Φ = 0.16 for nitrobenzene) is not changed appreciably by the electron withdrawing carboxy substituent, but is lowered by the electron donating hydroxy substituent. The reactivity

  硝基苯及其三种衍生物（3-CO 2 H，3-OH和4-OH  ）在浓氢溴酸中（λ > 340 nm）进行辐照（λ > 340 nm）时可有效反应，从而高产率地产生2,4,6-三溴苯胺。 吸电子的羧基取代基不会明显改变量子产率（硝基苯的Φ = 0.16），而供电子的羟基取代基会降低量子产率。反应性表明电子从溴离子转移到n，π*三重态是主要过程。
• Acivated Sterically Strained C=N Bond in N-Substituted p-Quinone Mono- and Diimines: XII. Bromination of 4-Acylaminophenols
  作者：A. P. Avdeenko、I. L. Marchenko、A. L. Yusina、S. A. Konovalova、O. N. Ludchenko

  DOI：10.1007/s11178-006-0038-4

  日期：2005.12

  Exhaustive bromination of 4-acylaminophenols gives the corresponding 2-acylamino-3,5,6-tribromo-1,4-benzoquinones.

  4-酰氨基酚的全面溴化反应生成相应的2-酰氨基-3,5,6-溴化-1,4-苯醌。