(1H-吲哚-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 | 104749-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzoyl)indole；1H-indol-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 104749-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LTTIPGCCOGFEIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 copper diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6H-oxazolo[4,5-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(bromomethyl)phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1H-吲哚-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘介导的酮类分子内胺化：通过调节N保护基团合成2-acylindoles和2-acylindoline。

  摘要：

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc40797g

文献信息

• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。
• Direct C-2 acylation of indoles with toluene derivatives via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yaping Zhao、Upendra K. Sharma、Felix Schrӧder、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7ra06004a

  日期：——

  A simple and efficient Pd-catalyzed method for the C2-acylation of indoles is described. Less toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were used as acyl sources, with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant and pivalic acid as additive, providing moderate to good yields.

  描述了一种简单有效的Pd催化吲哚C2-酰化的方法。毒性较小，稳定且可商购的甲苯衍生物用作酰基源，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，新戊酸作为添加剂，提供中等至良好的收率。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide
  作者：Rui Umeda、Hiroshi Kouno、Takayuki Kitagawa、Tomohiro Okamoto、Keisuke Kawashima、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1002/hc.21189

  日期：2014.11

  A simple and selective synthetic method of quinolines and indoles by the reaction of β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones with carbon monoxide was developed. When β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones were allowed to react with carbon monoxide and water in the presence of a stoichiometric amount of sulfur or a catalytic amount of selenium, the corresponding quinolines were produced in moderate-to-good

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。
• Carbon dioxide: A reagent for the protection of nucleophilic centres and the simultaneous activation of alternative locations to electrophilic attack.
  作者：Alan R. Katritzky、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98265-0

  日期：1985.1

  derivatives by using carbon dioxide both for N-protection and to give an intermediate carbanion stabilizing group. t-Butyllithium was used as a lithiating agent at the alpha-carbon atom of the indole enamino group. The resulting 2-substituted indole-1-carboxylic acids underwent smooth thermal decarboxylation under mild conditions. Alternatively, with longer reaction times the protecting group is lost during

  通过使用二氧化碳进行N-保护和形成中间体碳负离子稳定基团，将吲哚转化为几种2-取代的衍生物。叔丁基锂在吲哚烯氨基的α-碳原子处用作锂化剂。所得的2-取代的吲哚-1-羧酸在温和的条件下进行平滑的热脱羧。或者，反应时间较长时，在反应过程中保护基会丢失。