methyl (1R,4R,8R)-8-((tert-butoxycarbonyl)-D-seryl)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate | 1450832-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1R,4R,8R)-8-((tert-butoxycarbonyl)-D-seryl)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 1450832-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈
• 分子量: 369.372
• InChiKey: KWFCVJFMSWKWSO-CNVPUSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  128.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,8R)-8-((tert-butoxycarbonyl)-D-seryl)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到methyl (1R,4R,8R)-8-((S)-3-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scholarisine A 的简明全合成由独特的 C–H 芳基化增强

  摘要：

  结构独特的 akuammiline 生物碱 (+)-scholarisine A 是通过 14 步从已知烯酮（来自商业材料的 15 步）通过独特的 CH 芳基化反应授权的路线合成的，以锻造其多环核心。其他关键步骤包括吡喃酮 Diels-Alder 反应和自由基环化/Keck 烯丙基化以形成核心笼多环和分子的四级中心之一，以及使用精心定位的侧羟基促进化学选择性还原在容易还原的内酯存在的情况下非常不活泼的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja406546k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-boc-4-(甲氧基甲基氨基甲酰)-2,2-二甲基噁唑啉 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 methyl (1R,4R,8R)-8-((tert-butoxycarbonyl)-D-seryl)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scholarisine A 的简明全合成由独特的 C–H 芳基化增强

  摘要：

  结构独特的 akuammiline 生物碱 (+)-scholarisine A 是通过 14 步从已知烯酮（来自商业材料的 15 步）通过独特的 CH 芳基化反应授权的路线合成的，以锻造其多环核心。其他关键步骤包括吡喃酮 Diels-Alder 反应和自由基环化/Keck 烯丙基化以形成核心笼多环和分子的四级中心之一，以及使用精心定位的侧羟基促进化学选择性还原在容易还原的内酯存在的情况下非常不活泼的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja406546k