(E)-1-Bromo-4-methyl-5-phenyl-pent-4-ene-2,3-dione | 908260-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-Bromo-4-methyl-5-phenyl-pent-4-ene-2,3-dione
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-dione
• CAS: 908260-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: AJYHFTWKCNKIMV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Bromo-4-methyl-5-phenyl-pent-4-ene-2,3-dione 在 正丁基锂 、 胸苷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(4R,5S)-5-Bromo-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自α-二酮的α-羟基环戊烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自α，β-不饱和α-二酮的金属烯酸酯会环化成α-羟基环戊烯酮。显然这是首次报道的在碱的存在下发生的纳扎罗夫反应。

  DOI：

  10.1021/ol050970x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithiating reagent 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-Bromo-4-methyl-5-phenyl-pent-4-ene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自α-二酮的α-羟基环戊烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自α，β-不饱和α-二酮的金属烯酸酯会环化成α-羟基环戊烯酮。显然这是首次报道的在碱的存在下发生的纳扎罗夫反应。

  DOI：

  10.1021/ol050970x

文献信息

• Cyclizations of α-Diketones to α-Hydroxycyclopentenones on Silica Gel in the Absence of Solvent
  作者：Marcus Tius、Elizabeth Uhrich、William Batson

  DOI：10.1055/s-2006-942420

  日期：2006.7

  Stirring α,β-unsaturated α-diketones in the presence of activated silica gel results in cyclization to α-hydroxycyclopentenones in good yield. The reaction is sensitive to the mode of stirring and proceeds more rapidly in the presence of triethylamine. This is consistent with a Nazarov reaction proceeding through the enol tautomer of the α-diketone.

  在活性硅胶存在下搅拌β,β-不饱和β-二酮，可使其环化为β-羟基环戊烯酮，收率较高。该反应对搅拌方式敏感，在存在三乙胺的情况下反应速度更快。这与通过β-二酮的烯醇互变异构体进行的纳扎罗夫反应一致。