(R)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol | 853923-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 853923-26-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: SCFZXLSLAOTQJG-GFOWMXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二胺四乙酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-1-{(4S,6R)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氯化铵 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202