(S)-((1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 236427-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 236427-78-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: QLDJHQKUEDRUIW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(S)-4-Benzenesulfonyl-1-(2-benzyloxy-ethyl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-((1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用改进的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联全合成艾克马唑 A

  摘要：

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04268

文献信息

• Synthesis of the Griseusin B Framework via a One-Pot Annulation–Methylation–Double Deprotection–Spirocyclization Sequence
  作者：Briar J. Naysmith、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol400686f

  日期：2013.4.19

  A highly convergent synthesis of the griseusin B scaffold is described. The key step involves an efficient one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation–double deprotection–spirocyclization sequence that directly affords the target parent tetracyclic ring system.

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。
• Substitution dependent stereoselective construction of bicyclic lactones and its application to the total synthesis of pyranopyran, tetraketide and polyrhacitide A
  作者：B. V. Subba Reddy、Dhanraj O. Biradar、Y. Vikram Reddy、J. S. Yadav、Kiran Kumar Singarapu、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c6ob01686c

  日期：——

  A novel bicyclization strategy has been developed for the stereoselective synthesis of bicyclic lactones, i.e. 7-aryl or alkyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones through a domino cyclization of (R)-3-hydroxyhex-5-enoic acid with an aldehyde in the presence of 10 mol% trimethylsilyltriflate under mild conditions. The salient features of this methodology are high yields, excellent selectivity, low catalyst

  已经开发了一种新颖的双环化策略，用于通过（R）-3-羟基己基-的多米诺环合立体选择性合成双环内酯，即7-芳基或烷基-2,6-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones。在温和的条件下，在10摩尔％的三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐存在下，用醛制成的5-烯酸。该方法的显着特征是高收率，出色的选择性，较低的催化剂负载量和更快的反应时间。该方法已成功地应用于吡喃吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成。
• Total Synthesis of the 7,10-Epimer of the Proposed Structure of Amphidinolide N, Part II: Synthesis of C17-C29 Subunit and Completion of the Synthesis
  作者：Koji Ochiai、Sankar Kuppusamy、Yusuke Yasui、Kenji Harada、Nishant R. Gupta、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201504675

  日期：2016.3.1

  The total synthesis of 7,10‐epimer of the proposed structure of amphidinolide N was accomplished. The requisite chiral C17–C29 subunit was assembled stereoselectively via Keck allylation, Shi epoxidation, diastereoselective 1,3‐reduction, and a later oxidative synthesis of the THF framework. The C1–C13 and C17–C29 subunits were successfully coupled using a Enders RAMP “linchpin” as the C14–C16 three

  完成了所提出的两性霉素N结构的7,10-受体的全合成。必需的手性C17–C29亚基通过Keck烯丙基化，Shi环氧化，非对映选择性1,3-还原和后来的THF骨架氧化合成进行立体选择性组装。使用Enders RAMP“ linchpin”作为C14-C16三碳单元成功地偶联了C1-C13和C17-C29亚基，从而控制了C14和C16的手性。在合成的最后阶段，通过Grieco-Nishizawa烯烃反应成功构建了不稳定的烯丙基环氧部分。
• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。
• Prins Cyclization: Novel Strategy towards the Diastereoselective Total Synthesis of (–)-Cryptocaryolone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Basi V. Subba Reddy、Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane

  DOI：10.1055/a-2152-0671

  日期：2023.12

  A highly diastereoselective total synthesis of TBDPS-protected (–)-cryptocaryolone has been achieved in 12 linear steps with an overall yield of 7.1%, following a recently developed Prins cyclization strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted 3,4-dihydropyrans. Another key intermediate, i.e. syn-1,3-diol, was prepared by the Wacker oxidation followed by a hydroxyl-directed syn-reduction

  按照最近开发的用于构建反式-2,6-二取代 3,4 的Prins 环化策略，经过 12 个线性步骤实现了 TBDPS 保护的 (-)-cryptocaryolone 的高度非对映选择性全合成，总产率为 7.1% -二氢吡喃。另一种关键中间体，即顺式-1,3-二醇，是通过瓦克氧化然后酮官能团的羟基定向顺式还原来制备的。在本报告中，证明了 Prins 环化在 TBDPS 保护的 (-)-cryptocaryolone 全合成中的多功能性。该方法涉及的关键步骤是用于构建反式-2,6-二取代二氢吡喃的Prins环化、瓦克氧化和羟基引导的顺式还原反应。