二叔丁基异丁基硅基三氟甲磺酸酯 | 1314639-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 二叔丁基异丁基硅基三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 二叔丁基异丁基甲硅基三氟甲烷磺酸
• 英文名称: di-tert-butylisobutylsilyl triflate
• 英文别名: BIBSOTf；Di-tert-butylisobutylsilyl triflate；[ditert-butyl(2-methylpropyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1314639-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₇F₃O₃SSi
• 分子量: 348.502
• InChiKey: PAVJKCJFUZIETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101°C / 1
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基异丁基硅基三氟甲磺酸酯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(di-tert-butylisobutylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  二叔-butylisobutylsilyl，另一个有用的保护组

  摘要：

  二-叔-butylisobutylsilyl（BIBS）保护基提供了由于其空间位阻，其衍生物的鲁棒性，以及其它特殊性能的合成方法的新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ol201640y
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 di-tert-butylisobutylsilane 反应 7.0h， 以5.75 g的产率得到二叔丁基异丁基硅基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  二叔-butylisobutylsilyl，另一个有用的保护组

  摘要：

  二-叔-butylisobutylsilyl（BIBS）保护基提供了由于其空间位阻，其衍生物的鲁棒性，以及其它特殊性能的合成方法的新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ol201640y

文献信息

• Extended Solution-phase Peptide Synthesis Strategy Using Isostearyl-Mixed Anhydride Coupling and a New C-Terminal Silyl Ester-Protecting Group for <i>N</i>-Methylated Cyclic Peptide Production
  作者：Akihiro Nagaya、Shota Murase、Yuji Mimori、Kazuya Wakui、Madoka Yoshino、Ayumu Matsuda、Yutaka Kobayashi、Haruaki Kurasaki、Douglas R. Cary、Keiichi Masuya、Michiharu Handa、Naoki Nishizawa

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00078

  日期：2021.9.17

  isostearic acid chloride (ISTA-Cl) and silylation reagent that allows coupling between N- and C-terminally unprotected amino acids with sterically hindered N-methyl amino acids. High yields of four dipeptide fragments are efficiently synthesized by omitting the traditional C-terminal deprotection step. The silyl ester-protecting group at the C-terminus is stable during general peptide synthesis, and is

  在此，我们提出了一种新的高效收敛液相合成策略，用于生产含有N-甲基氨基酸的肽。具体而言，我们利用异硬脂基混合酸酐偶联方法和新型甲硅烷基酯保护基团环己基二叔丁基甲硅烷基 (cHBS)合成了具有两个N-甲基氨基酸的模型环状八肽。这种新开发的方法使用异硬脂酰氯 (ISTA-Cl) 和甲硅烷基化试剂，使 N 和 C 末端未保护的氨基酸与空间位阻N偶联-甲基氨基酸。通过省略传统的 C 端去保护步骤，可以高效合成高产率的四个二肽片段。C-末端的甲硅烷基酯保护基团在一般肽合成过程中是稳定的，并被氟离子选择性裂解。该基团在N α -氨基保护基团的脱保护过程中进一步抑制二酮哌嗪的形成。利用甲硅烷基酯保护基团的保护和选择性脱保护聚合合成线性八肽前体，使用这种新方法可以通过比常规液相肽合成策略更短的路线获得高纯度的环状八肽。
• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。
• [EN] SYNTHESIS OF BACKBONE MODIFIED MORPHOLINO OLIGONUCLEOTIDES AND CHIMERAS USING PHOSPHORAMIDITE CHEMISTRY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES MORPHOLINO MODIFIÉS PAR SQUELETTE ET CHIMÈRES UTILISANT LA CHIMIE PHOSPHORAMIDITE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2018057430A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Amine substituted morpholino oligonucleotides, other than the classical N,N-dimethylamino PMO analogue, and methods of efficiently synthesizing these oligonucleotides with high yield are provided. Morpholino oligonucleotides having thiophosphoramidate, phosphoramidate, phosphoramidate diester, and alkyl phosphoramidate linkers. Chimeras containing unmodified DNA/RNA and other analogs of DNA/RNA can be prepared. These oligonucleotides form duplexes with complementary DNA or RNA that are more stable than natural DNA or DNA/RNA complexes, are active with RNAse H1, and may be transfected into cells using standard lipid reagents. These analogues are therefore useful for numerous applications.

  提供了替代传统N,N-二甲基氨基PMO类似物的吗啉基寡核苷酸以及高产率有效合成这些寡核苷酸的方法。这些寡核苷酸具有硫代磷酰胺酸酰胺、磷酸酰胺酰胺、磷酸酰胺二酯和烷基磷酰胺酰胺连接基。可以制备含有未修饰DNA/RNA和其他DNA/RNA类似物的嵌合体。这些寡核苷酸与互补的DNA或RNA形成的双链比天然DNA或DNA/RNA复合物更稳定，与RNA酶H1活性，可以使用标准脂质试剂转染到细胞中。因此，这些类似物在许多应用中非常有用。
• [EN] TARGETED DELIVERY OF NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE SALVAGE PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'INHIBITEURS DE LA VOIE DE RÉCUPÉRATION DE NICOTINAMIDE ADÉNINE DINUCLÉOTIDE
  申请人：SEATTLE GENETICS INC

  公开号：WO2018075600A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds and compositions are disclosed in which a NAMPT Drug Unit is linked to a targeting Ligand Unit through a Unit from which a NAMPT inhibitor compound or derivative thereof is released at the targeted site of action. Methods for treating diseases characterized by the targeted abnormal cells, such as cancer or an autoimmune disease, using the compounds and compositions of the invention are also disclosed.

  本发明揭示了一种将NAMPT药物单元与靶向配体单元通过一个单元连接的化合物和组合物，其中NAMPT抑制剂化合物或其衍生物在靶向作用位点释放。本发明还揭示了利用这些化合物和组合物治疗由靶向异常细胞特征的疾病的方法，如癌症或自身免疫疾病。
• Protecting Group‐Controlled Regioselective Synthesis for Unsymmetrical 3,5‐Disubstituted Pyridones
  作者：Yong‐Ju Kwon、Won‐Suk Kim

  DOI：10.1002/adsc.202101514

  日期：2022.4.12

  excellent regioselectivity. A one-pot synthesis of unsymmetrical 3,5-diaryl-2-pyridones starting from 3,5-dibromo-2-silyloxypyridine was conducted to demonstrate the practical convenience. Further functionalization onto the remaining bromine group, such as transition metal-catalyzed C−C and C−N bond-forming reactions and retro-Brook rearrangement for C−Si bond formation, was accomplished for synthesis of

  已经研究了保护基团控制的 3,5-二溴-2-吡啶酮的区域选择性功能化以制备不对称的 3,5-二取代 2-吡啶酮。Suzuki-Miyaura 反应中使用庞大的二叔丁基（异丁基）甲硅烷基 (BIBS) 基团进行 C5 区域选择性芳基化。同时，p-甲苯磺酰基 (Ts) 基团用于最大化 C3 选择性卤素-锂交换，采用流动化学。大部分反应进行得很好，产率在 76% 到 95% 之间，具有优异的区域选择性。以 3,5-二溴-2-甲硅烷氧基吡啶为原料，对不对称 3,5-二芳基-2-吡啶酮进行一锅合成，以证明其实用性。对剩余溴基团的进一步功能化，例如过渡金属催化的 C-C 和 C-N 键形成反应和用于 C-Si 键形成的逆布鲁克重排，用于合成生物学相关的 3,5-二取代 2 -吡啶酮。最后，通常用于充血性心力衰竭的氨力农和米力农由 3,5-二溴-2-吡啶酮分三步合成，总收率分别为 41% 和 56%。