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(+)-14,15-didehydro-16-epi-vincamine | 32790-10-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(+)-14,15-didehydro-16-epi-vincamine
英文别名
(+)-14,15-dehydro,16-epi vincamine;16-epi-Δ14-vincamine;Dehydroepivincamine;methyl (15R,17R,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),13-pentaene-17-carboxylate
(+)-14,15-didehydro-16-epi-vincamine化学式
CAS
32790-10-6
化学式
C21H24N2O3
mdl
——
分子量
352.433
InChiKey
BQGJXFQCMYJENQ-HLAWJBBLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.48
  • 拓扑面积:
    54.7
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Synthesis of vinca alakaloids and realated compounds<b>98</b>. Oxidation with dimethyldioxirane of compounds containing the aspidospermane and quebrachamine ring system. A simple synthesis of (7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidigenine and (2<i>R</i>,7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidine
    作者:János Éles、György Kalaus、Lajos SzabÓ、Albert LÉvai、IstvÁn Greiner、MÁria KajtÁr-Peredy、PÁl SzabÓ、Csaba SzÁntay
    DOI:10.1002/jhet.5570390423
    日期:2002.7
    The oxidation of (-)-tabersonine (1) with dimethyldioxirane (DMD) in neutral and acidic medium gave 16-hydroxytabersonine-N-oxide (3) and the didehydrovincamine isomers 4 and 5, respectively. (+)-14,15-Didehydro-quebrachamine (7) furnished the hydroxyindolenine 9, and the pentacyclic derivative 11. (+)-Quebrachamine (8) and DMD in neutral medium gave (7S,20S)-(+)-rhazidigenine (12) which was converted
    在中性和酸性介质中,用二甲基二环氧乙烷DMD)氧化(-)-大黄碱(1)分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物(3)和二脱氢长春胺异构体4和5。(+)-14,15-Didehydro-quebrachamine(7)提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。(+)-瓜拉巴胺(8)和DMD在中性介质中得到(7 S,20 S)-(+)-rhazidigenine(12),将其转化为(2 R,7 S,20 S)-(+)-rhazidine (13b)用盐酸
  • Ozonation in alkoloid chemistry: a mild and selective conversion of vincadifformine into vincamine
    作者:Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Bruno Gabetta
    DOI:10.1039/c39810000908
    日期:——
    Vincamine has been obtained in a ‘one-pot’ method by ozonation of vincadifformine.
    长春花碱臭氧化是通过“一锅法”获得的。
  • Calabi, Luisella; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1371 - 1380
    作者:Calabi, Luisella、Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni
    DOI:——
    日期:——
  • Lewin, Guy; Rolland, Yves; Poisson, Jacques, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1915 - 1920
    作者:Lewin, Guy、Rolland, Yves、Poisson, Jacques
    DOI:——
    日期:——
  • PALMISANO, GIOVANNI;DANIELI, BRUNO;LESMA, GIORDANO;TRUPIANO, FEDERICA;PIL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1056-1064
    作者:PALMISANO, GIOVANNI、DANIELI, BRUNO、LESMA, GIORDANO、TRUPIANO, FEDERICA、PIL+
    DOI:——
    日期:——
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