(4S,5S,6S)-5-[1,3]Dithian-2-yl-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane | 285997-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-[1,3]Dithian-2-yl-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S,5S,6S)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 285997-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S₂
• 分子量: 324.508
• InChiKey: VZPNIKLZGDHVJX-AEGPPILISA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-[1,3]Dithian-2-yl-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane 在 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S,6S)-2,2,4-Trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (2S,3S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-phenyl-butane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4S,5S,6S)-5-[1,3]Dithian-2-yl-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization
  作者：Frank Steif、Birgit Wibbeling、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2000-6393

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers are successively converted into chirally protected α-formyl ketones by asymmetric formylation with the 2-methoxy-1,3-oxazolidine 2, transformed into the corresponding, thermodynamically determined (Z)-TMS enol ethers, and then are allowed to condense with aldehydes. All steps proceed with high stereoselectivity. Some synthetic options, arising from the three differentiated oxygen functionalities in the intermediates 8 are illustrated for the title target compounds.

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。