(4R,6R)-2,2-Dimethyl-4,6-diphenyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde | 240423-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-2,2-Dimethyl-4,6-diphenyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde
• CAS: 240423-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: KRSFRJCFIKJTLM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2,2-Dimethyl-4,6-diphenyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-1,3-diphenyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Boron-Mediated Double Aldol Reaction of Carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9914184
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,6R)-2,2-Dimethyl-4,6-diphenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,6R)-2,2-Dimethyl-4,6-diphenyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Boron-Mediated Double Aldol Reaction of Carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9914184

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization
  作者：Frank Steif、Birgit Wibbeling、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2000-6393

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers are successively converted into chirally protected α-formyl ketones by asymmetric formylation with the 2-methoxy-1,3-oxazolidine 2, transformed into the corresponding, thermodynamically determined (Z)-TMS enol ethers, and then are allowed to condense with aldehydes. All steps proceed with high stereoselectivity. Some synthetic options, arising from the three differentiated oxygen functionalities in the intermediates 8 are illustrated for the title target compounds.

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。