(E)-3-((4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol | 133399-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 133399-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QIVCSRVVQVSWIR-WHTZOINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-((4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes in organic synthesis. Total synthesis of the 16-membered ring macrolide tylonolide hemiacetal: synthesis and coupling of the C(3)-C(9) and C(11)-C(17) fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a038
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯硫氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-((4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes in organic synthesis. Total synthesis of the 16-membered ring macrolide tylonolide hemiacetal: synthesis and coupling of the C(3)-C(9) and C(11)-C(17) fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a038

文献信息

• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of C11-C17 fragment of tylonolide from “asymmetrized tris (hydroxymethyl)methane”
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Chiara Ghiron、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80872-4

  日期：1991.1

  The fragment C11-C17 of tylonolide 2 was straightforwardly and stereoselectively synthesized starting from monoacetate 5, which is a synthetic equivalent of “asymmetrized tris (hydroxymethyl)methane” 3.

  从单乙酸酯5开始直接合成和立体选择性地合成了泰诺醇化物2的片段C 11 -C 17，单乙酸酯5是“不对称的三（羟甲基）甲烷” 3的合成等价物。