(3aR,4R,4aR,7aS,8S,8aS)-5,7-diacetyl-2,2-dimethylperhydro-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]benzoimidazol-6-one | 1051365-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,4aR,7aS,8S,8aS)-5,7-diacetyl-2,2-dimethylperhydro-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]benzoimidazol-6-one
• CAS: 1051365-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OWRPXLVKIHRWBL-BCFCROPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,4aR,7aS,8S,8aS)-5,7-diacetyl-2,2-dimethylperhydro-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]benzoimidazol-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(3aR,4R,4aR,7aS,8S,8aS)-2,2-dimethylperhydro-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]benzoimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Purinyl-1'-homocarbanucleosides Based on a Cyclopenta[b]pyrazine System

  摘要：

  顺式-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5,7-二甲醇，由环戊二烯和适当保护的 2-咪唑啉酮通过 Diels-Alder 反应制备，然后经过二羟基化、乙二醇保护、二胺脱保护、与苄基缩合、乙二醇脱保护、氧化裂解和还原、通过将(±)-顺式-{[7-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)甲基]-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5-基}甲醇转化为几种 6-取代的嘌呤基衍生物，合成了基于环戊并[b]吡嗪支架的新型 1′-同碳核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.654
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,7S,7aS)-1,3-diacetyl-5,6-dihydroxyperhydro-4,7-methanobenzo-imidazol-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(3aR,4R,4aR,7aS,8S,8aS)-5,7-diacetyl-2,2-dimethylperhydro-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]benzoimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Purinyl-1'-homocarbanucleosides Based on a Cyclopenta[b]pyrazine System

  摘要：

  顺式-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5,7-二甲醇，由环戊二烯和适当保护的 2-咪唑啉酮通过 Diels-Alder 反应制备，然后经过二羟基化、乙二醇保护、二胺脱保护、与苄基缩合、乙二醇脱保护、氧化裂解和还原、通过将(±)-顺式-{[7-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)甲基]-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5-基}甲醇转化为几种 6-取代的嘌呤基衍生物，合成了基于环戊并[b]吡嗪支架的新型 1′-同碳核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.654