(3aR,4R,5R,6S,7S,7aS)-1,3-diacetyl-5,6-dihydroxyperhydro-4,7-methanobenzo-imidazol-2-one | 1051365-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,7S,7aS)-1,3-diacetyl-5,6-dihydroxyperhydro-4,7-methanobenzo-imidazol-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6S,7S,7aS)-1,3-diacetyl-5,6-dihydroxyperhydro-4,7-methanobenzo[4,5-d]imidazol-2-one
• CAS: 1051365-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: CGHSWLBLXYRJMN-MBVBQEHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,7S,7aS)-1,3-diacetyl-5,6-dihydroxyperhydro-4,7-methanobenzo-imidazol-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基环对具有双环结构的NHC配体的影响

  摘要：

  除了膦，烯烃，胺和酰胺外，在过去的二十年中，N杂环卡宾（NHC）已经成为一种有用的替代配体。基于对NHC配体的许多衍生研究，咪唑-2-亚烷基和咪唑啉-2-亚烷基成为标准的杂环形式，并且通常在与碳原子相邻的氮上引入大体积的取代基。我们小组先前开发了具有非碳素碳的NHC，该碳氢化合物具有双环结构，从而赋予了它们独特的空间特性，使其体积庞大但易于使用。在这项研究中，我们合成了具有双环[2.2.1]庚烷结构的新型NHC配体，并使用铜催化的烯丙基芳基化与芳基格氏试剂比较了五种衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02480
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基-2-咪唑烷酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 间二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6S,7S,7aS)-1,3-diacetyl-5,6-dihydroxyperhydro-4,7-methanobenzo-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基环对具有双环结构的NHC配体的影响

  摘要：

  除了膦，烯烃，胺和酰胺外，在过去的二十年中，N杂环卡宾（NHC）已经成为一种有用的替代配体。基于对NHC配体的许多衍生研究，咪唑-2-亚烷基和咪唑啉-2-亚烷基成为标准的杂环形式，并且通常在与碳原子相邻的氮上引入大体积的取代基。我们小组先前开发了具有非碳素碳的NHC，该碳氢化合物具有双环结构，从而赋予了它们独特的空间特性，使其体积庞大但易于使用。在这项研究中，我们合成了具有双环[2.2.1]庚烷结构的新型NHC配体，并使用铜催化的烯丙基芳基化与芳基格氏试剂比较了五种衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02480

文献信息

• Synthesis of Novel Purinyl-1'-homocarbanucleosides Based on a Cyclopenta[b]pyrazine System
  作者：Carmen Balo、Carmen López、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1248/cpb.56.654

  日期：——

  cis-2,3-Diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyrazine-5,7-dimethanol, prepared by Diels–Alder reaction from cyclopentadiene and appropriately protected 2-imidazolone—followed by dihydroxylation, glycol protection, diamine deprotection, condensation with benzyl, glycol deprotection, oxidative cleavage and reduction—, was used to synthesize (±)-cis-[7-(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyrazin-5-yl}methanol, a key intermediate for novel 1′-homocarbanucleosides based on a cyclopenta[b]pyrazine scaffold as shown by its conversion into several 6-substituted purinyl derivatives.

  顺式-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5,7-二甲醇，由环戊二烯和适当保护的 2-咪唑啉酮通过 Diels-Alder 反应制备，然后经过二羟基化、乙二醇保护、二胺脱保护、与苄基缩合、乙二醇脱保护、氧化裂解和还原、通过将(±)-顺式-[7-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)甲基]-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5-基}甲醇转化为几种 6-取代的嘌呤基衍生物，合成了基于环戊并[b]吡嗪支架的新型 1′-同碳核苷的关键中间体。