2',3'-O-Isopropyliden-5-trifluormethyluridin | 35519-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropyliden-5-trifluormethyluridin
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-5-trifluoromethyl-uridine
• CAS: 35519-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O₆
• 分子量: 352.267
• InChiKey: HUEGIANTMJCFHY-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-5-trifluormethyluridin 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硼 、 碘苯二乙酸 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 palladium on carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于脱羰基自由基偶联反应，统一合成多聚毒素J，L和氟化类似物

  摘要：

  多毒素J（1a）和L（1b）是重要的核苷类抗生素。1a和1b的复杂且功能密集的二肽结构分别包含胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基。在此，我们报告了具有三氟胸腺嘧啶和氟尿嘧啶结构的1 a，1 b以及它们的人工类似物1 c和1 d的统一总合成。α-烷氧基酰基碲化物和手性乙醛酸肟醚之间的脱羰基自由基偶联导致1 a - d核糖核苷α-氨基酸结构的化学和立体选择性结构而不损坏预先安装的核碱基。制备1 a – d的三羟基降冰片碱进一步证明了基于自由基的方法的高度适用性。连接两个氨基酸片段，并将其精细化为1 a - d（最长的线性序列：11个步骤）。以这种方式组装的化合物1a和1b表现出对真正真菌的有效活性，而只有1 d对革兰氏阳性细菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706671
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿苷 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2',3'-O-Isopropyliden-5-trifluormethyluridin
  参考文献：
  名称：

  基于脱羰基自由基偶联反应，统一合成多聚毒素J，L和氟化类似物

  摘要：

  多毒素J（1a）和L（1b）是重要的核苷类抗生素。1a和1b的复杂且功能密集的二肽结构分别包含胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基。在此，我们报告了具有三氟胸腺嘧啶和氟尿嘧啶结构的1 a，1 b以及它们的人工类似物1 c和1 d的统一总合成。α-烷氧基酰基碲化物和手性乙醛酸肟醚之间的脱羰基自由基偶联导致1 a - d核糖核苷α-氨基酸结构的化学和立体选择性结构而不损坏预先安装的核碱基。制备1 a – d的三羟基降冰片碱进一步证明了基于自由基的方法的高度适用性。连接两个氨基酸片段，并将其精细化为1 a - d（最长的线性序列：11个步骤）。以这种方式组装的化合物1a和1b表现出对真正真菌的有效活性，而只有1 d对革兰氏阳性细菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706671