5-三氟甲基尿苷 | 21618-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-三氟甲基尿苷
• 英文名称: 5-trifluoromethyluridine
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21618-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₆
• 分子量: 312.202
• InChiKey: UEJHQHNFRZXWRD-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 三氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-trityl-5-iodouridine 在 铜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.67h， 生成 5-三氟甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第35部分。用三氟甲基-铜络合物对嘧啶和嘌呤核苷进行三氟甲基化

  摘要：

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19800002755

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Simple and Clean Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Lu Li、Xiaoyue Mu、Wenbo Liu、Yichen Wang、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02782

  日期：2016.5.11

  We describe a simple, metal- and oxidant-free photochemical strategy for the direct trifluoromethylation of unactivated arenes and heteroarenes under either ultraviolet or visible light irradiation. We demonstrated that photoexcited aliphatic ketones, such as acetone and diacetyl, can be used as promising low-cost radical initiators to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently. The broad

  我们描述了一种简单的、不含金属和氧化剂的光化学策略，用于在紫外线或可见光照射下对未活化的芳烃和杂芳烃进行直接三氟甲基化。我们证明了光激发的脂肪族酮，如丙酮和双乙酰，可以用作有前途的低成本自由基引发剂，以有效地从三氟甲磺酸钠生成 CF3 自由基。未受保护的双齿螯合配体、黄嘌呤生物碱、核苷和相关抗病毒药物分子的直接三氟甲基化证明了该策略的广泛用途及其对药物化学的益处。