3-(4-methoxyphenyl)quinoline N-oxide | 1202574-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)quinoline N-oxide；3-(4-Methoxyphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1202574-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CWFJFVQOXVUION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)quinoline N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-3-(4-methoxyphenyl)quinoline 、 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-氨基吡啶衍生物及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/00397910902898601
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-氨基吡啶衍生物及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/00397910902898601

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed sp3/sp2–C–H heteroarylations via cascade C–H activation and cyclization
  作者：Atul K. Chaturvedi、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d3sc06955a

  日期：——

  The development of an efficient strategy for facile access to quinoline-based bis-heterocycles holds paramount importance in medicinal chemistry. Herein, we describe a unified approach for accessing 8-(indol-3-yl)methyl-quinolines by integrating Cp*Rh(III)-catalyzed C(sp3)–H bond activation of 8-methylquinolines followed by nucleophilic cyclization with o-ethynylaniline derivatives. Remarkably, methoxybiaryl

  开发一种有效的策略来轻松获得基于喹啉的双杂环化合物在药物化学中至关重要。在此，我们描述了一种通过整合 Cp*Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的 C(sp 3 )–H 键活化，然后与o进行亲核环化来获得 8-(indol-3-yl)methyl-quinolines 的统一方法。 -乙炔基苯胺衍生物。值得注意的是，甲氧基二芳基炔酮在类似的催化条件下通过脱芳香6-内-地位C-环化递送喹啉系留的螺[5.5]烯酮支架。此外，利用这种方法激活喹啉-N-氧化物的C8(sp 2 )–H键，提供了生物学相关的羟吲哚基-喹啉。该反应通过C(sp 2 )–H 键激活、区域选择性炔烃插入、氧原子转移 (OAT) 和分子内亲核环化以级联方式进行。 1 个 C–C、1 个 C–N 和 1 个 C O键的形成伴随着四元中心的形成。
• Regioselective Metal-Free Cross-Coupling of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Boronic Acids
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01456

  日期：2015.6.19

  A novel and operationally simple one-step C-H bond functionalization of quinoline N-oxides to 2-substituted quinolines was developed. This approach enables the regioselective functionalization under external oxidant- and metal-free conditions. The developed transformation represents the first application of the Petasis reaction in functionalization of heterocycles.