1,9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde | 30451-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1,9-dimethyl-3-formylcarbazole；3-Formyl-1,9-dimethylcarbazole；1,9-dimethyl-carbazole-3-carbaldehyde；3-Formyl-1,9-dimethylcarbazol；1,9-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde；1,9-dimethylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 30451-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00626049
• 分子量: 223.274
• InChiKey: QGSWJIDTWAAUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  349.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6,7-Dimethyl-7H-pyrido[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, N. S.; Dhavale, D. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 12 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Formyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, N. S.; Dhavale, Dilip D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 199 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vilsmeier formylation and glyoxylation reactions of nucleophilic aromatic compounds using pyrophosphoryl chloride
  作者：Ian M. Downie、Martyn J. Earle、Harry Heaney、Khamis F. Shuhaibar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89915-4

  日期：1993.5

  that undergo reactions with a wide range of nucleophilic aromatic substrates, including indoles, pyrroles, thiophenes, furans, and methoxy-substituted carbocyclic arenes to afford, after hydrolysis of the initial products, good to excellent yields of the expected aldehydes; reactions with methyl oxamates allow the preparation of methyl arylglyoxylates.

  N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基甲酰苯胺与焦磷酰氯的反应导致形成与多种亲核芳香族底物发生反应的试剂，包括吲哚，吡咯，噻吩，呋喃和甲氧基取代的碳环芳烃，初始产物水解后，预期醛的收率好至极好；与草酸甲酯反应可以制备芳基乙醛酸甲酯。
• Fischer indolization and its related compounds. XVI. Vilsmeier-Haack reaction of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.
  作者：YASUOKI MURAKAMI、HISASHI ISHII

  DOI：10.1248/cpb.29.711

  日期：——

  Vilsmeier-Haack reaction of 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) with 3 mol eq. POCl3 at 70°gave three compounds, 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methyl-carbazole-1, 1-dicarboxaldehyde (4), 6-chloro-3, 4-dihydro-9-methylcarbazole-1 (2H)-one (5b), and 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-hydroxy-9-methylcarbazole-1-carboxaldehyde (6), while no 4a-formylated product1) was obtained. On the other hand, the reaction of the same compound (1b) with 1.3 mol eq. POCl3 at 100°gave 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methyl-carbazole-1-carboxaldehyde (20), 5b, 6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole-7-carboxaldehyde (3b), and an aromatized compound, 6-chloro-1, 9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde (2b). The formation mechanism of the aromatized compound (2b) is considered to involve elimination of a dimethylamino group and formation of 6-chloro-1, 9-dimethylcarbazole (21) as an intermediate.

  6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) 与 3 mol eq.在 70° 下与 3 mol eq 的 POCl3 反应，得到三种化合物：6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1，1-二甲醛 (4)、6-氯-3，4-二氢-9-甲基咔唑-1 (2H)-one (5b)、和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基-9-甲基咔唑-1-甲醛 (6)，而没有得到 4a 甲酰化产物1)。另一方面，相同化合物 (1b) 与 1.3 mol eq.POCl3，在 100°条件下反应，得到 6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1-甲醛（20）、5b、6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-7-甲醛（3b）和芳香化化合物 6-氯-1，9-二甲基咔唑-3-甲醛（2b）。芳香化化合物（2b）的形成机理被认为是消除二甲基氨基并形成 6-氯-1，9-二甲基咔唑（21）作为中间体。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• MURAKAMI YASUOKI; ISHUE HISASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 711-719
  作者：MURAKAMI YASUOKI、 ISHUE HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMNAN, N. S.;DHAVALE, DILIP, D., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 3, 199-202
  作者：NARASIMNAN, N. S.、DHAVALE, DILIP, D.

  DOI：——

  日期：——