3-(azidomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carbonitrile | 1449116-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(Azidomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindole-5-carbonitrile
• CAS: 1449116-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: XFDBXQCCVOJESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 cerium(IV) sulphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(azidomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Manganese‐catalyzed Electro‐oxidative Azidation‐annulation Cascade to Access Oxindoles and Quinolinones
  作者：Debabrata Maiti、Kingshuk Mahanty、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202100121

  日期：2021.4

  An environmentally benign and proficient electro‐oxidative tandem azidation‐radical cyclization strategy is reported. Manganese‐catalyzed electrochemical reaction in an undivided cell at room temperature and the use of NaN3 as the cheapest azide source are the key features of this protocol. Using this approach, a series of oxindole and quinolinone derivatives are synthesized in high yields. The synthesized

  报道了一种环境友好且熟练的电氧化串联叠氮化-自由基环化策略。该方案的关键特征是室温下在未分裂的电池中锰催化的电化学反应以及使用NaN 3作为最便宜的叠氮化物来源。使用这种方法，可以高收率合成一系列羟吲哚和喹啉酮衍生物。合成的叠氮化物官能团被有效地转化为各种有价值的衍生物。