2-(3-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene | 1384100-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1384100-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: VWPSWIZQFWBWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene 、 环己酮 在 (3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol 、 溶剂黄146 作用下， 反应 44.0h， 以45%的产率得到(R)-2-((2R,3R,4S)-2-(3-bromophenyl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  经由的有机催化动力学拆分的手性取代的苯并二氢吡喃的外消旋合成3-硝基-2-芳基-2 ħ与由吡咯烷基-樟脑衍生的有机催化剂催化的酮-chromenes

  摘要：

  在0°C存在AcOH的纯净条件下，使用吡咯烷基-樟脑樟衍生物2b作为双功能有机催化剂，探索了外消旋的2-芳基-3-硝基-2 H-苯甲基（1a – l）的动力学拆分。通常，酮的有机催化不对称迈克尔加成反应顺利进行，从而使官能化迈克尔加合物（3a - n）具有良好至高的非对映体和对映体选择性（高达92：8 dr，93％ee和47％的收率） 。活性较低的色烯（S）-1a – h，k，l和（R）-1i–以高化学产率和中等光学纯度（高达42％的化学产率和72％的ee）回收了j。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.019
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(3-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Cascade Oxa-Michael–Henry Reaction of Salicylaldehydes with Nitrostyrenes via Ball Milling: A Solvent-Free Synthesis of 3-Nitro-2H-chromenes

  摘要：

  Cascade oxa-Michael-Henry reactions of salicylaldehyde derivatives with beta-nitrostyrenes catalyzed by potassium carbonate via solvent-free ball milling are demonstrated. The corresponding 3-nitro-2H-chromene products were obtained in moderate to excellent yields. This method offers significant advantages, particularly in terms of high yields, short reaction times and mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560964

文献信息

• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• Organocatalytic domino Michael/cyclization reaction: efficient synthesis of multi-functionalized tetracyclic spirooxindoles with multiple stereocenters
  作者：Zu-Kang Fu、Jin-Yun Pan、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c4ra07860h

  日期：——

  The asymmetric domino reaction of various 3-nitro-2H-chromene derivatives 2 to 3-isothiocyanato oxindole 3 with moderate to good enantioselectivities, employing readily available bifunctional thiourea 1d as the organocatalyst, was described. A series of chiral multi-functionalized tetracyclic spiro[chromeno[3,4-c] pyrrole-1,3′-indoline] derivatives with four vicinal chiral carbon centers including

  描述了使用容易获得的双官能硫脲1d作为有机催化剂，具有中等到良好对映选择性的各种3-硝基-2 H-色烯衍生物2到3-异硫氰酸根合吲哚3的不对称多米诺反应。成功制备了一系列手性多官能化的四环螺[chromeno [3,4- c ]吡咯-1,3'-二氢吲哚]衍生物，其具有四个相邻的手性碳中心，包括两个四级立体中心。值得注意的是，在温和条件下，产物5可以在乙醇中干净地转化为化合物4。