(5aR,10aS,11R,12aR,12bS)-5a-Amino-12a-ethyl-11-hydroxy-4,5,5a,10,11,12,12a,12b-octahydro-3H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester | 112817-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (5aR,10aS,11R,12aR,12bS)-5a-Amino-12a-ethyl-11-hydroxy-4,5,5a,10,11,12,12a,12b-octahydro-3H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 112817-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: VPIAFDRKUVUIBK-RQUKQETFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,10aS,11R,12aR,12bS)-5a-Amino-12a-ethyl-11-hydroxy-4,5,5a,10,11,12,12a,12b-octahydro-3H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到(+)-14,15-didehydro-16-epi-vincamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of .beta.-anilinoacrylate alkaloids vincadifformine and tabersonine by Fremy's salt. A mechanistic insight into the rearrangement of Aspidosperma to Hunteria eburnea alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6aR,11aS,12S,13aR)-13a-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-3H,11H-12,6a-(epoxyimino)cyclopenta[ij]indolo[2,3-a]quinolizine-12(41H)-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(5aR,10aS,11R,12aR,12bS)-5a-Amino-12a-ethyl-11-hydroxy-4,5,5a,10,11,12,12a,12b-octahydro-3H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of .beta.-anilinoacrylate alkaloids vincadifformine and tabersonine by Fremy's salt. A mechanistic insight into the rearrangement of Aspidosperma to Hunteria eburnea alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a023