sesamin | 81602-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: sesamin
• 英文别名: 5-[(3S,6S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 81602-22-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PEYUIKBAABKQKQ-XGMIPLPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sesamin 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到acuminatolide
  参考文献：
  名称：

  H2O2/HCOOH 系统对 β−β 木质素模型化合物进行氧化性无金属 C-C 键活化

  摘要：

  我们报告了在 β−β 木质素模型化合物中用 H 2 O 2 /HCOOH 系统激活氧化C –C 键的第一个例子。在易于操作和易于操作的方案下，在没有任何金属催化剂的情况下，从芝麻素中选择性半（合成）了 acuminatolide，收率很高（87%）。作为副产物，2,5-二羟基-1,4-苯醌在芝麻素反应中被鉴定并确认为C Ph -C α键活化中丢失的芳香片段的目的地；使用愈创木酚和苯酚作为补充模型化合物支持了这一提议。由于两种氧化剂的分解途径，需要过量的 H 2 O 2 /HCOOH（相对于芝麻素为 20 当量）。然而，考虑到H 2 O 2低成本、从生物质生产HCOOH的潜力以及直接掺入新官能团，系统优势和应用是重要的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133808

文献信息

• PIFA‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Heteroarenes with Cyclic Ethers: Ethanol as an Efficient Promoter
  作者：Xiang Li、Chaoyang Liu、Shixun Guo、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202001354

  日期：2021.1.22

  A novel PIFA‐mediated cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N‐heteroarenes with cyclic ethers has been reported. The reaction utilizes simple and cheap ethanol as the promoter in the presence of visible light, which is mild and efficient and allows the facile transformation of a variety of complex and highly functionalized cyclic ethers into medicinally valuable Cα‐heteroarylated cyclic

  N-杂芳烃与环醚的新型PIFA介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应已有报道。该反应在可见光存在下使用简单廉价的乙醇作为促进剂，该反应温和高效，并且可以以中等到高收率的方式轻松地将各种复杂且高度官能化的环状醚轻松转化为可药用的Cα-杂芳基化环状醚。