(E)-2-{(4S,5R)-5-Ethyl-2-oxo-1-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-3-methoxy-acrylic acid methyl ester | 128638-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-{(4S,5R)-5-Ethyl-2-oxo-1-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(4S,5R)-5-ethyl-2-oxo-1-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 128638-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: OCVUAVWMIPOCML-RQLHNGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-{(4S,5R)-5-Ethyl-2-oxo-1-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-3-methoxy-acrylic acid methyl ester 在 copper dichloride 氧气 作用下， 生成 3-oxo-7-hydroxy-3,7-secorhynchophylline
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.

  摘要：

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.573
• 作为产物：
  描述：

  钩藤碱 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-{(4S,5R)-5-Ethyl-2-oxo-1-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.

  摘要：

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.573

文献信息

• Stereochemical studies on the Uncaria alkaloid, 3-oxo-7-hydroxy-3,7-secorhynchophylline: The absolute configuration of 3-hydroxyoxindole derivatives
  作者：Hiromitsu Takayama、Toshikazu Shimizu、Hiroyuki Sada、Yuriko Harada、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00337-3

  日期：1999.5

  found in Uncaria attenuata, was prepared from isorhynchophylline (2), and two diastereomers ascribable to C7 of the natural and semi-synthetic 1 were separated by chiral column chromatography. The absolute configuration at C7 was elucidated by comparison of the CD spectra with those of the known oxytryptophan derivatives (8a and 8b). Further, the absolute configuration of some natural products having

  用异胆碱碱（2）制备3-Oxo-7-hydroxy-3,7-secorhynchphylline（1），一种从钩藤碱（2）制备的羟吲哚生物碱，并分离了天然和半合成1的C7引起的两种非对映异构体。手性柱色谱。通过将CD光谱与已知的氧色氨酸衍生物（8a和8b）的CD光谱进行比较，阐明了在C7的绝对构型。此外，通过利用本研究中获得的新的CD光谱发现，推论了某些具有3-取代-3-羟基羟吲哚部分的天然产物的绝对构型。