异钩藤碱 | 6859-01-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 异钩藤碱
• 英文名称: isorhynchophylline
• 英文别名: isorhyncophylline；Isorhyncophyllin；Isorhynchophyllin；Isorhychophylline；methyl (E)-2-[(3S,6'R,7'S,8'aS)-6'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-7'-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 6859-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: DAXYUDFNWXHGBE-VKCGGMIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  114℃
• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  DMSO : 100 mg/mL (260.10 mM; 需要超声波)H2O : < 0.1 mg/mL (不溶)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

生物活性方面，异钩藤碱（Isorhynchophylline）是从钩藤中分离得到的生物碱类化合物。它能够降低血压、舒张血管，并保护神经免受局部缺血引起的损伤。

从化学性质来看，异钩藤碱是一种白色结晶粉末，易溶于氯仿，来源于钩藤。

在用途方面，异钩藤碱具有降压镇静、抑制血小板聚集、抗血栓形成及抗心律失常的作用。此外，它还用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异钩藤碱 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-{(4S,5R)-5-Ethyl-2-oxo-1-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.

  摘要：

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.573

文献信息

• Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.
  作者：Dhavadee PONGLUX、Sumphan WONGSERIPIPATANA、Norio AIMI、Masashi NISHIMURA、Midori ISHIKAWA、Hiroyuki SADA、Joju HAGINIWA、Shin-ichiro SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.573

  日期：——

  Two new types of oxindole alkaloids, salacin and 3-oxo-7-hydroxy-3, 7-secorhyn-chophylline, have been isolated from the Thai medicinal plant Uncaria salaccensis.

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。
• Nozoye, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 300,302
  作者：Nozoye

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS CONTAINING KRATOM COMPOUNDS
  申请人：CAAMTECH LLC

  公开号：US20210113644A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are compositions containing (a) a purified kratom compound chosen from the following: 7-Hydroxymitragynine, Mitragynine, Paynantheine, Speciociliatine, Speciogynine, Ajmalicine, Ciliaphylline, Corynantheidine, Corynoxine A, Corynoxine B, Isomitraphylline, Isorhynchophylline, Mitraphylline, Rhynchophylline, Speciophylline, Speciofoline, Epicatechin, 7-Hydroxyspecioliatine, 9-Hydroxycorynantheidine, Corynoxeine, Isopteropodine, Isorhynchophylline Oxindole, Tetrahydroalstonine, Mitragynine Oxindole B, and Mitragynine Oxindole A or the salts of these kratom compounds; and (b) a second active compound selected from a serotonergic drug, a purified psilocybin derivative, a purified cannabinoid, or a purified terpene. The disclosure also relates to formulations, including pharmaceutical formulations, of such a composition and an excipient. Also disclosed are methods of regulating the activity of a neurotransmitter receptor and methods of treating a psychological disorder, a compulsive disorder, or a depressive disorder.
• Kondo; Ikeda, Yakugaku Zasshi, 1937, vol. 57, p. 881,885;dtsch.Ref.S.238,241
  作者：Kondo、Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies on the Uncaria alkaloid, 3-oxo-7-hydroxy-3,7-secorhynchophylline: The absolute configuration of 3-hydroxyoxindole derivatives
  作者：Hiromitsu Takayama、Toshikazu Shimizu、Hiroyuki Sada、Yuriko Harada、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00337-3

  日期：1999.5

  found in Uncaria attenuata, was prepared from isorhynchophylline (2), and two diastereomers ascribable to C7 of the natural and semi-synthetic 1 were separated by chiral column chromatography. The absolute configuration at C7 was elucidated by comparison of the CD spectra with those of the known oxytryptophan derivatives (8a and 8b). Further, the absolute configuration of some natural products having

  用异胆碱碱（2）制备3-Oxo-7-hydroxy-3,7-secorhynchphylline（1），一种从钩藤碱（2）制备的羟吲哚生物碱，并分离了天然和半合成1的C7引起的两种非对映异构体。手性柱色谱。通过将CD光谱与已知的氧色氨酸衍生物（8a和8b）的CD光谱进行比较，阐明了在C7的绝对构型。此外，通过利用本研究中获得的新的CD光谱发现，推论了某些具有3-取代-3-羟基羟吲哚部分的天然产物的绝对构型。