柯诺辛B | 17391-18-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 柯诺辛B
• 中文别名: 柯诺辛碱B
• 英文名称: corynoxine B
• 英文别名: methyl (E)-2-[(3R,6'S,7'S,8'aS)-6'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-7'-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 17391-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: DAXYUDFNWXHGBE-XYEDMTIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：83.33 mg/mL（216.74 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，柯诺辛B（Corynoxine B）是一种吲哚生物碱天然化合物，同时也是beclin-1依赖的自噬诱导剂。

在化学性质上，柯诺辛B表现为白色粉末状，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中。这种化合物来源于茜草科植物钩藤。

关于其用途，柯诺辛B具有降压、抗心律失常以及保护脑缺氧缺血的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.56h， 生成 柯诺辛B
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚生物碱棒碱、棒棒碱 B、棒棒碱和钩藤碱的全合成

  摘要：

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201505

文献信息

• Construction of Tetracyclic 3-Spirooxindole through Cross-Dehydrogenation of Pyridinium: Applications in Facile Synthesis of (±)-Corynoxine and (±)-Corynoxine B
  作者：Jun Xu、Li-Dong Shao、Dashan Li、Xu Deng、Yu-Chen Liu、Qin-Shi Zhao、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ja5121343

  日期：2014.12.31

  A facile and straightforward method was developed to construct the fused tetracyclic 3-spirooxindole skeleton, which exists widely in natural products. The formation of the tetracyclic 3-spirooxindole structure was achieved through a transition-metal-free intramolecular cross-dehydrogenative coupling of pyridinium, which were formed in situ by the condensation of 3-(2-bromoethyl)indolin-2-one derivatives with 3-substituted pyridines. As examples of the application of this new methodology, two potentially medicinal natural products, (+/-)-corynoxine and (+/-)-corynoxine B, were efficiently synthesized in five scalable steps.
• SYNTHESIS OF AUTOPHAGY INDUCING COMPOUND AND THE USES THEREOF
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20160046629A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to a composition comprising compound of formula CB6 or CB8, the pharmaceutically-acceptable carrier, solvent, the salts thereof or a combination thereof which is used to treat autophagy-associated diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, etc. The present invention also relates to a method of treating these diseases by administering a therapeutically-effective amount of the compound to the subject in need of the treatment. The present invention further relates to the use of this compound in preparation of the composition to treat the diseases.
• US9604987B2
  申请人：——

  公开号：US9604987B2

  公开（公告）日：2017-03-28