2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile | 1034738-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 1034738-04-9
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃
• 分子量: 262.109
• InChiKey: HGKFKTSAOMGPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到4-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]-quinoline-1,3(2H)-diimine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二烷基-2-卤代吡啶-3,4-二腈与氨的区域选择性反应

  摘要：

  5，6-二烷基-2-卤代吡啶-3，4-二腈与醇氨在高压下反应，由于亲核取代卤素原子而得到5，6-二烷基-2-氨基吡啶-3，4-二腈按氨基。在室温下，在碳酸钾存在下，通过类似反应形成6，7-二烷基-4-卤代-1 H-吡咯并[3，4- c ]吡啶-1，3（2 H）-二亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012030153
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以1.01 g的产率得到2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Regioselective addition of primary amines to 2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles. Synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyridines
  作者：V. N. Maximova、A. I. Naidenova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428017050086

  日期：2017.5

  Reaction of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with primary amines in the presence of potassium carbonate in ethanol results in the fusion of pyrrole cycle and the formation of N (1)-substituted 4-halo-1H-pyrrolo-[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diimines.
• Regiospecific synthesis of gem -dinitro derivatives of 2-halogenocycloalka[ b ]pyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：Oleg V. Ershov、Veronika N. Maksimova、Konstanin V. Lipin、Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Victor A. Tafeenko、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.031

  日期：2015.9

  A simple method for the synthesis of inaccessible gem-dinitro derivatives of pyridine is described. A wide range of 2-halogencycloalka[b]pyridine-3,4-dicarbonitriles are produced by the three-component reaction (ketone, TCNE, hydrohalic acid), side-chain nitration of latter with 60% nitric acid in a solvent-free conditions leads to the formation of gem-dinitro derivatives with high selectivity and

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。
• Regioselective reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with ammonia
  作者：V. N. Maksimova、O. V. Ershov、K. V. Lipin、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428012030153

  日期：2012.3

  The reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with alcoholic ammonia under elevated pressure gave 5,6-dialkyl-2-aminopyridine-3,4-dicarbonitriles as a result of nucleophilic replacement of the halogen atom by amino group. 6,7-Dialkyl-4-halo-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diimines were formed in analogous reaction at room temperature in the presence of potassium carbonate.

  5，6-二烷基-2-卤代吡啶-3，4-二腈与醇氨在高压下反应，由于亲核取代卤素原子而得到5，6-二烷基-2-氨基吡啶-3，4-二腈按氨基。在室温下，在碳酸钾存在下，通过类似反应形成6，7-二烷基-4-卤代-1 H-吡咯并[3，4- c ]吡啶-1，3（2 H）-二亚胺。